(4E)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid | 1235456-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4E)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid；(E)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 1235456-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BWPQZCGTQDKWNI-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅乙酸酯 、 α-甲基肉桂醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(4E)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的乙酸羟醛反应

  摘要：

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo100828c

文献信息

• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。