trans-2-benzoyloxy-1-cyclohexanol | 188241-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-benzoyloxy-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-Hydroxycyclohexyl benzoate；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 188241-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIBMJUAZBFVYAB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  346.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzoyloxy-1-cyclohexanol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITSUNOBU O.; KIMURA J.; IIIZUMI K.; YANAGIDA N., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 2, 510-513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-benzoyloxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环氧的有机催化不对称水解

  摘要：

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400170

文献信息

• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Synthesis of highly modular bis(oxazoline) ligands by Suzuki cross-coupling and evaluation as catalytic ligands
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.053

  日期：2009.9

  New bis(oxazoline) ligands (BOXs) containing biaryl substitutents at the C-4 position and H or CH2OR substituents at the C-5 position have been synthesized using Suzuki cross-coupling as the main tool for structural diversity. Copper, zinc, and palladium complexes of the prepared BOXs have been evaluated in the following catalytic asymmetric processes: Acylation with kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol

  使用铃木交叉偶联作为结构多样性的主要工具，合成了新的双（恶唑啉）配体（BOX），其在C-4位含有联芳基取代基，在C-5位含有H或CH 2 OR取代基。在以下催化不对称过程中评估了制备的BOX的铜，锌和钯配合物：酰化反应动力学拆分的反式-1,2-环己二醇（Cu），对映选择性Friedel-Crafts吲哚（Zn）烷基化和对映选择性3-乙酰氧基-1，3-二苯基丙烯（Pd）的烷基化。
• Synthesis of Annulated 1,4-Dioxanes and Perhydro-1,4-oxazines by Domino-Wacker-Carbonylation and Domino-Wacker-Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Arne Heins、Mohammad Soleiman-Beigi、Christian Raith

  DOI：10.3987/com-08-s(f)91

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed domino reactions for the formation of 1,4-dioxanes and perhydro-1,4-oxazines starting from hydroxy alkenes are described. The domino-Wacker-carbonylation comprises a Wacker oxidation, subsequent CO-insertion and a nucleophilic substitution of the intermediately formed Pd-species. The domino-Wacker-Mizoroki-Heck reaction proceeds via a Wacker oxidation, subsequent insertion into

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。
• Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids
  作者：Eric N. Jacobsen、Fumitoshi Kakiuchi、Reed G. Konsler、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02414-8

  日期：1997.2

  The chiral Co(salen) complex 3 is an effective catalyst for the asymmetric ring-opening of meso epoxides with benzoic acid. Enantioselectivities of 55–93% were obtained with a range of substrates.

  手性Co（salen）配合物3是有效的催化剂，用于用苯甲酸使内消旋环氧化物不对称开环。一系列底物的对映选择性为55–93％。
• The Activation of Carboxylic Acids via Self-Assembly Asymmetric Organocatalysis: A Combined Experimental and Computational Investigation
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Daniele Fazzi、Nobuya Tsuji、Markus Leutzsch、Saihu Liao、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09179

  日期：2016.11.9

  The heterodimerizing self-assembly between a phosphoric acid catalyst and a carboxylic acid has recently been established as a new activation mode in Brønsted acid catalysis. In this article, we present a comprehensive mechanistic investigation on this activation principle, which eventually led to its elucidation. Detailed studies are reported, including computational investigations on the supramolecular

  磷酸催化剂和羧酸之间的异二聚化自组装最近已被确立为布朗斯台德酸催化中的一种新活化模式。在本文中，我们对该激活原理进行了全面的机理研究，最终对其进行了阐明。报告了详细的研究，包括对超分子异二聚体的计算研究、催化循环的动力学研究，以及通过 DFT 计算对过渡态进行彻底分析，以合理化催化剂结构 - 选择性关系。在这些研究的基础上，我们开发了外消旋环氧化物的动力学拆分，其具有高选择性（高达 s = 93），以高对映纯度提供未反应的环氧化物和相应的受保护的 1,2-二醇。而且，