cyclopentyl(4-methoxyphenyl)methanol | 20758-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclopentyl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 20758-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AMUPXZWVNZBWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(4-methoxyphenyl)methanol 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 cyclopentyl(4-methoxy-3-((tetrahydrothiophen-3-yl)amino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-氨基-4-烷氧基苯酮作为 PDE4 抑制剂，具有改善的口服生物利用度和对空间记忆障碍的安全性

  摘要：

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00762
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclopentyl(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺反2-环己基环己基、2-苯基环己基和2-对苯甲基环己基对甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1884

文献信息

• β-Scission of Secondary Alcohols via Photosensitization: Synthetic Utilization and Mechanistic Insights
  作者：Yeersen Patehebieke、Rima Charaf、Hogan P. Bryce-Rogers、Ke Ye、Mårten Ahlquist、Leif Hammarström、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acscatal.3c05150

  日期：2024.1.5

  applications in late-stage functionalization of natural products and pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations revealed a complex mechanistic manifold, including non-PCET fragmentation and concerted/stepwise PCET. Even though the previously thought PCET type mechanism is compatible with our observations, the non-PCET mechanism most probably constitutes a main pathway.

  提出了一种使用易获得的脂肪醇作为氧化还原助剂进行烯烃烷基化的有效无金属光催化方法。以 C 为中心的自由基可以在温和条件下产生，随后用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成过程，总体上提供了亲核试剂和亲电子试剂的 C1 束缚策略。优化的条件适用于各种缺电子烯烃和仲/叔醇，可应用于天然产物和药物相关化合物的后期功能化。机理研究揭示了复杂的机理流形，包括非 PCET 碎片和协调/逐步 PCET。尽管之前认为的 PCET 类型机制与我们的观察结果一致，但非 PCET 机制很可能构成主要途径。
• Solvolysis of<i>cis</i>and<i>trans</i>2-Cyclohexylcyclohexyl, 2-Phenylcyclohexyl and 2-<i>p</i>-Anisylcyclohexyl<i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1884

  日期：1968.8

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C), at one-eighth of the rate of cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-sixteenth times smaller than that of the cis isomer. trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C) much the same as cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-third times smaller than that of the cis isomer. Thus, the slow rate of the trans isomers cannot

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。
• Discovery of Novel 3-Amino-4-alkoxyphenylketones as PDE4 Inhibitors with Improved Oral Bioavailability and Safety against Spatial Memory Impairments
  作者：Chuang Xia、Jia-Peng He、Kai-Wen Feng、Lu Liu、Lei Zheng、Hai-Tao Wang、Jiang-Ping Xu、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00762

  日期：2022.2.2

  comparable activity to rolipram, satisfactory bioavailability (F% = 36.92 and 42.96% respectively), and good blood–brain barrier (BBB) permeability switching from the cyclopropyl methoxy group to the cyclopropyl methylamine and the amide group to the corresponding ketone. Emetogenicity evaluation on a combined ketamine/xylazine anesthesia mice alternative model demonstrated that 9H displays no emetogenicity

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。