diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate | 209476-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate
• 英文别名: 2-Acetylamino-2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 209476-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: CMBKNTZEFNLDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芬戈莫德氨基磷酸酯前药：荧光标记前药的合成、光物理表征和脂质双层相互作用

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya，1）是鞘氨醇的结构类似物 (2)，是第一个被批准用于治疗多发性硬化症 (MS) 的口服药物。然而，芬戈莫德的磷酸盐衍生物，即芬戈莫德-1-磷酸盐 (FTY720-1P, 3) 是 MS 以及各种溶酶体贮积病（如粘脂贮积症 IV 和 Nieman-Pick）中的生物活性分子。在所有情况下，芬戈莫德都需要被磷酸化，类似于天然磷酸鞘氨醇 (4)，才能实现其治疗/生物学作用。在这里，我们报告了一个小型前药库的合成，该前药库可以提供 3 种生物活性物质的有效递送。此外，为了深入了解这些新候选药物在人体内的生物学行为，例如细胞和脑血屏障渗透性，我们制备了一种新前药的荧光标记版本并对其进行了光谱表征。通过研究荧光前药 18 和 DOPC/DPPC 脂质体模型之间的相互作用来评估我们的前药相对于生物膜的行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138614
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Exploring physicochemical space via a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis

  摘要：

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05643a

文献信息

• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005021503A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的生产过程，它们的用途以及含有它们的药物组合物。
• [EN] AMINO-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024673A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)中R1、R2、R3、R4和R5的化合物，其生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。
• Novel compounds with dual S1P receptor agonist and histamine H3 receptor antagonist activities act protective in a mouse model of multiple sclerosis
  作者：Faik Imeri、Bisera Stepanovska Tanturovska、Aleksandra Zivkovic、Gaby Enzmann、Stephanie Schwalm、Josef Pfeilschifter、Thomas Homann、Burkhard Kleuser、Britta Engelhardt、Holger Stark、Andrea Huwiler

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108464

  日期：2021.3

  3-piperidinopropyloxy moiety resembles a structural motif of pitolisant, a drug with histamine H3R antagonistic/inverse agonist activity approved for the treatment of narcolepsy. Both novel compounds exerted H3R affinities, and in addition, ST-1505 was characterised as a dual S1P1+3 agonist, whereas ST-1478 was a dual S1P1+5 agonist. Both multitargeting compounds were also active in mice and reduced the lymphocyte

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体 1 (S1P 1 ) 已成为治疗多发性硬化症 (MS) 的治疗靶点。芬戈莫德 (FTY720) 是第一个被批准用于 MS 口服治疗的S1P 1功能性拮抗剂。以前，我们开发了 FTY720 的新型蝴蝶衍生物，其作用类似于 FTY720，可减轻实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型中的疾病症状。 在这项研究中，我们合成了恶唑并恶唑化合物的哌啶衍生物，表示为 ST-1505，及其开环类似物 ST-1478，并表征了它们的体外和体内功能。值得注意的是，3-哌啶基丙氧基部分类似于 pitolisant 的结构基序，一种具有组胺 H 3 R 拮抗/反向激动剂活性的药物，已被批准用于治疗发作性睡病。两种新型化合物均表现出 H 3 R 亲和力，此外，ST-1505 被表征为双重 S1P 1+3激动剂，而 ST-1478 是双重 S1P 1+5激动剂。这两种多靶点化合物在小鼠中也有活性，并减少了
• Amino-propanol derivatives
  申请人：Buehlmayer Peter

  公开号：US20060166940A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法、用途和含有它们的药物组合物。
• Aminopropanol derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060264403A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的制备方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。