2-acetylamino-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonic acid diethyl ester | 209476-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 209476-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: IGPKDFVBCZHMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双重 S1P 受体激动剂和组胺 H3 受体拮抗剂活性的新型化合物在多发性硬化症小鼠模型中起保护作用

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体 1 (S1P 1 ) 已成为治疗多发性硬化症 (MS) 的治疗靶点。芬戈莫德 (FTY720) 是第一个被批准用于 MS 口服治疗的S1P 1功能性拮抗剂。以前，我们开发了 FTY720 的新型蝴蝶衍生物，其作用类似于 FTY720，可减轻实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型中的疾病症状。 在这项研究中，我们合成了恶唑并恶唑化合物的哌啶衍生物，表示为 ST-1505，及其开环类似物 ST-1478，并表征了它们的体外和体内功能。值得注意的是，3-哌啶基丙氧基部分类似于 pitolisant 的结构基序，一种具有组胺 H 3 R 拮抗/反向激动剂活性的药物，已被批准用于治疗发作性睡病。两种新型化合物均表现出 H 3 R 亲和力，此外，ST-1505 被表征为双重 S1P 1+3激动剂，而 ST-1478 是双重 S1P 1+5激动剂。这两种多靶点化合物在小鼠中也有活性，并减少了

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108464
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙基溴 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 以75%的产率得到2-acetylamino-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient chromatography-free synthesis of the oxy-analogue of fingolimod

  摘要：

  Fingolimod (FTY720) and its analogue derivatives are not only promising therapeutics in sphingolipid signaling but also valuable tools for understanding the roles of sphingolipids in (patho)physiological conditions. A practical method for the synthesis of the ether analogue of FTY720 is described. Our final synthetic approach allows high yield and efficient synthesis of O-FTY in only four steps without chromatographic purifications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.051