1-N-butyl-2,4-dioxo-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 23954-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-N-butyl-2,4-dioxo-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-butyl-5-phenyl-1,5-dihydro-benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione；1-phenyl 5-n-butyl 1,2,4,5-tetrahydro 2,4-dioxo 3H-1,5-benzodiazepine；1-Butyl-5-phenyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 23954-67-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: LCKBLXIEYNGINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-butyl-2,4-dioxo-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 potassium tert-butylate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-azido-1-N-butyl-2,4-dioxo-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 、 1-phenyl 1,2,4,5-tetrahydro 2,4-dioxo 3H-1,5-benzodiazepine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-N-butyl-2,4-dioxo-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h

文献信息

• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• COMBINATORIAL SYNTHESIS AND HIGH-THROUGHPUT SCREENING OF A REV-INHIBITING ARYLIDENEDIAMIDE ARRAY
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP0853764A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US3984398A
  申请人：——

  公开号：US3984398A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4001408A
  申请人：——

  公开号：US4001408A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4138572A
  申请人：——

  公开号：US4138572A

  公开（公告）日：1979-02-06