ethyl 5-bromopenta-2E,4Z-dienoate | 125043-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-bromopenta-2E,4Z-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienoate
• CAS: 125043-54-1
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: PNMILZVBDACFSN-UZNMPDEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromopenta-2E,4Z-dienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (8R,9S)-8-<(2'R)-2'-acetylamido-3'-phenylpropionyloxy>-9,10-epoxy-9-methyldeca-2E,4Z,6E-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-bromopenta-2E,4Z-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• In Situ Manganese Dioxide Alcohol Oxidation−Wittig Reactions:  Preparation of Bifunctional Dienyl Building Blocks
  作者：Xudong Wei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo9913558

  日期：2000.1.1
• (2E,4Z,6E)-, (2E,4E,6E)- and (2E,4E,6Z)-
  作者：Leslie Crombie、Mark A Horsham、Sandra R.M Jarrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80715-2

  日期：1989.1
• CROMBIE, LESLIE;HORSHAM, MARK A.;JARRETT, SANDRA R. M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4299-4302
  作者：CROMBIE, LESLIE、HORSHAM, MARK A.、JARRETT, SANDRA R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524
  作者：Crombie, Leslie、Horsham, Mark A.、Jarrett, Sandra R. M.

  DOI：——

  日期：——