1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene | 156286-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene
• 英文别名: 1,2-(3,4-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene；aziridino[2',3':1,2]fullerene[60]；1,2-(3,4-dihydro-1H-azirino)-[60]fullerene
• CAS: 156286-12-3
• 化学式: C₆₀HN
• 分子量: 735.675
• InChiKey: BOIDITLYOYMRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.5683 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-氯甲酸薄荷醇酯 、 1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene 在 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-（2,3-二氢-1 H-叠氮基）-[60]富勒烯的亲核取代合成尿烷，酰胺基和磺酰胺基-[60]富勒烯

  摘要：

  在1，2-二氯苯溶液中的C 60 NH 1和酰基和甲苯磺酰氯2或乙酸酐4或乙酸酐和吡啶通过亲核取代得到稳定的全氟氮丙啶衍生物3a-d和5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00914-8
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-azido(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of fullerene C60 with halogen azides

  摘要：

  Reaction of fullerene C-60 and halogen azides (IN3, BrN3) gives 1-halo-2-azidofullerenes, whose structures were proved by NMR and IR spectroscopy, MALDI-TOF mass spectrometry, and by their chemical transformations.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.11.007

文献信息

• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• Organosulfur-Based Fullerene Materials
  作者：Tsukasa Nakahodo、Midori O. Ishitsuka、Yuta Takano、Takahiro Tsuchiya、Takeshi Akasaka、M. Angeles Herranz、Nazario Martin、Dirk M. Guldi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1080/10426507.2010.523033

  日期：2011.5.1

  N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5). The first reversible interconversion of 1,2-aziridinofullerene and 1,6-azafulleroid was found for mono-substituted fullerenes by thermal rearrangement of 5 to 6. S,S-Diphenylsulfilimines (7) with an electron-donating group on the N atom reacts with C60 to afford corresponding aziridinofullerenes (8–10) regioselectively. Supplemental materials are available for this article

  摘要 使用有机硫化合物证明了内嵌金属富勒烯 La2@Ih-C80 和空富勒烯 C60 的化学官能化。使用 Prato 反应合成的新型 La2@Ih-C80-exTTF (3) 供体-受体系统显示出光诱导的分子内电荷分离。另一方面，C60 与 Np-甲苯磺酰基硫亚胺的光反应得到 N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5)。通过 5 至 6 的热重排，发现了单取代富勒烯的 1,2-氮杂富勒烯和 1,6-氮杂富勒烯的首次可逆互变。 S​​,S-二苯基亚硫亚胺 (7) 在 N 原子上具有给电子基团用 C60 区域选择性地提供相应的氮丙啶富勒烯（8-10）。补充材料可用于本文。去出版商'
• Synthesis of 1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-[60]fullerene, the parent fulleroaziridine
  作者：Johannes Averdung、Heinrich Luftmann、Jochen Mattay、Kai-Uwe Claus、Werner Abraham

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00438-i

  日期：1995.4

  The reaction of [60]fullerene with tert-butylazidoformate in 1,1,2,2-tetrachloroethane yields the stable fulleroaziridine 1. Elimination of the tert-butyloxycarbonyl (BOC) group generates the parent fulleroaziridine C60NH 2.

  [60]富勒烯与叠氮基甲酸叔丁酯在1,1,2,2-四氯乙烷中的反应产生稳定的富勒氮丙啶1。消除叔丁氧羰基（BOC）基团可生成母体全氟氮丙啶C 60 NH 2。
• First example of the interaction of fullerene C60 with hydrazoic acid
  作者：A. R. Akhmetov、A. R. Tuktarov、U. M. Dzhemilev、I. R. Yarullin、L. A. Gabidullina

  DOI：10.1007/s11172-011-0284-7

  日期：2011.9

  The one-pot synthesis of unsubstituted aziridinofullerene and triazolinofullerene was performed for the first time via the cycloaddition of fullerene C60 with hydrazoic acid, which was generated in situ by the reaction of NaN3 with H2SO4.

  通过富勒烯 C60 与肼酸的环加成反应，首次实现了未取代氮丙啶富勒烯和三唑啉富勒烯的一锅合成，肼酸是由 NaN3 与 H2SO4 反应原位生成的。
• Aza-dihydro[60]fullerene in the gas phase. A mass-spectrometric and quantumchemical study
  作者：Johannes Averdung、Heinrich Luftmann、Ingo Schlachter、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00361-b

  日期：1995.6

  A new approach to produce heterofullerenes is described. Starting from a fullerene with an intact cage which is activated by suitable exohedral functionalization, the first aza-heterofullerene is generated in the gas phase under DCl mass-spectrometric conditions. On the basis of AMl-calculations the 1,2-closed structure is proposed to be the most stable one.