(2S,3S)-1-[(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)sulfamoyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 863204-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-[(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)sulfamoyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 863204-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₅S
• 分子量: 359.79
• InChiKey: NKZVQILFXGAMOQ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)sulfamoyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 对硝基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3aS,4S)-4-hydroxy-1,1,3-trioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yl]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method

  摘要：

  提供了一些化合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病，这些化合物具有以下结构： 其中 R1是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，芳基烷基或取代芳基烷基，CO2R4a，CONR4aR4b和CH2OR4a； R2是氢（H），OR3，SR3，卤素，NHR3，NHCOR4c1，NHCO2R4c1，NHCONR4cR4d和NHSO2R4c； 每个功能基团中的R3是氢（H），烷基或取代烷基，CHF2，CF3和CON4e； 在每个功能基团中，R4，R4a，R4b，R4c，R4c1，R4d，R4e，R4f，R4g或R4h是相同或不同的，可以是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，炔基或取代炔基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基； R5和R5'是相同或不同的，可以是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，炔基或取代炔基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基，其中R5和R5'中至少有一个是氢，或者R5和R5'一起形成与氧（O），硫（S），NR7或CR7R7'的双键； 其中R7和R7'如本文所定义；G是一个芳基，杂环或杂环芳基，其中该基团是单环或多环的，可以选择性地取代；n是1或2的整数，m是1或2的整数，Z是氧（—O—）或NR4h，一个前药酯，所有立体异构体及药学上可接受的盐。还提供了一种治疗与雄激素受体相关疾病，如与年龄相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050187267A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-3-甲基苯甲腈 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-1-[(3-chloro-4-cyano-2-methylphenyl)sulfamoyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-2(3H)-one 1,1-dioxide analogues as highly potent selective androgen receptor modulators

  摘要：

  Replacement of the 3-oxo group of 2-chloro-4-[(7R,7aS)-7-hydroxy-1,3-dioxotetrahydro-IH-pyrrolo[1,2c]imidazol2(3H)-yl]-3-methylbenzonitrile resulted in a sulfamide series of selective androgen receptor modulator (SARM) agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.007

文献信息

• SULFONYLPYRROLIDINE MODULATORS OF ANDROGEN RECEPTOR FUNCTION AND METHOD
  申请人：Hamann Lawrence G.

  公开号：US20110015408A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Compounds are provided which are useful in the treatment of androgen receptor-associated conditions, such as age-related diseases, which compounds have the structure wherein R 1 , R 2 and R 4 , are as defined herein; G is an aryl, heterocyclo or heteroaryl group, wherein said group is mono- or polycyclic, and which is optionally substituted; n is an integer of 1 or 2; m is an integer of 1 or 2; Z is oxygen (—O—) or NR 4h ; a prodrug ester, all stereoisomers thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating androgen receptor-associated conditions such as age-related diseases is also provided.

  提供了一些化合物，这些化合物在治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病中非常有用。这些化合物的结构如下： 其中，R1、R2和R4如定义所述；G是芳香基、杂环基或杂芳基，该基团是单环或多环的，并且可以选择性地取代；n是1或2的整数；m是1或2的整数；Z是氧（—O—）或NR4h；a是前药酯，其所有立体异构体及其药学上可接受的盐也在其中。还提供了一种治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病的方法。
• US7820702B2
  申请人：——

  公开号：US7820702B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US7989640B2
  申请人：——

  公开号：US7989640B2

  公开（公告）日：2011-08-02