1,2-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridino[60]fullerene | 164078-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridino[60]fullerene
• CAS: 164078-83-5
• 化学式: C₆₅H₉NO₂
• 分子量: 835.792
• InChiKey: FKEOOKRXZYNGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridino[60]fullerene 在 aluminum oxide 作用下， 以96%的产率得到1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-<60>fullerene
  参考文献：
  名称：

  1,2-（2,3-二氢-1 H-氮丙啶基）-[60]富勒烯（母体富勒氮丙啶）的合成

  摘要：

  [60]富勒烯与叠氮基甲酸叔丁酯在1,1,2,2-四氯乙烷中的反应产生稳定的富勒氮丙啶1。消除叔丁氧羰基（BOC）基团可生成母体全氟氮丙啶C 60 NH 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00438-i
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 足球烯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到1,2-N-(tert-butyloxycarbonyl)aziridino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  1,2-（2,3-二氢-1 H-氮丙啶基）-[60]富勒烯（母体富勒氮丙啶）的合成

  摘要：

  [60]富勒烯与叠氮基甲酸叔丁酯在1,1,2,2-四氯乙烷中的反应产生稳定的富勒氮丙啶1。消除叔丁氧羰基（BOC）基团可生成母体全氟氮丙啶C 60 NH 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00438-i

文献信息

• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• Lamparth, Iris; Nuber, Berthold; Schick, Georg, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 20, p. 2473 - 2476
  作者：Lamparth, Iris、Nuber, Berthold、Schick, Georg、Skiebe, Andreas、Groesser, Thomas、Hirsch, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-(2,3-dihydro-1H-azirino)-[60]fullerene, the parent fulleroaziridine
  作者：Johannes Averdung、Heinrich Luftmann、Jochen Mattay、Kai-Uwe Claus、Werner Abraham

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00438-i

  日期：1995.4

  The reaction of [60]fullerene with tert-butylazidoformate in 1,1,2,2-tetrachloroethane yields the stable fulleroaziridine 1. Elimination of the tert-butyloxycarbonyl (BOC) group generates the parent fulleroaziridine C60NH 2.

  [60]富勒烯与叠氮基甲酸叔丁酯在1,1,2,2-四氯乙烷中的反应产生稳定的富勒氮丙啶1。消除叔丁氧羰基（BOC）基团可生成母体全氟氮丙啶C 60 NH 2。