(2R)-1-(2,4-difluorophenyl)-2-trimethylsilyloxypropan-1-one | 161457-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-(2,4-difluorophenyl)-2-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 161457-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₂Si
• 分子量: 258.34
• InChiKey: SZYRFDXMXUFLSG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(2,4-difluorophenyl)-2-trimethylsilyloxypropan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((1R)-1-(2-(2,4-二氟苯基)氧基-2-基)乙氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性，立体保持性氧化环氧化物开口从手性芳基环氧化合物中获得手性α-羟基芳基酮的合理方法：其在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用

  摘要：

  建立了一种新的，温和的方法，用于将手性芳基环氧化物直接转化为羟基保护的手性α-羟基芳基酮，同时完全保留手性中心并具有良好的区域选择性。还描述了该新反应在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74391-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxirane 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-1-(2,4-difluorophenyl)-2-trimethylsilyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性，立体保持性氧化环氧化物开口从手性芳基环氧化合物中获得手性α-羟基芳基酮的合理方法：其在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用

  摘要：

  建立了一种新的，温和的方法，用于将手性芳基环氧化物直接转化为羟基保护的手性α-羟基芳基酮，同时完全保留手性中心并具有良好的区域选择性。还描述了该新反应在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74391-7

文献信息

• A rational approach to chiral α-hydroxy aryl ketones from chiral aryl epoxides via regioselective, stereo retentive oxidative epoxide opening: Its application to the synthesis of antifungal Sch 42427/SM 9164
  作者：Dinesh Gala、Donald J. DiBenedetto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74391-7

  日期：1994.11

  to hydroxy-protected chiral α-hydroxy aryl ketones with complete retention of the chiral center and good regioselectivity has been established. An application of this new reaction to the synthesis of antifungal Sch 42427/SM 9164 is also described.

  建立了一种新的，温和的方法，用于将手性芳基环氧化物直接转化为羟基保护的手性α-羟基芳基酮，同时完全保留手性中心并具有良好的区域选择性。还描述了该新反应在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用。