[des-tyr¹]-leucine enkephalinamide | 82948-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide
• 英文别名: des-Tyr-Leu-enkephalinamide；Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2；H-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；GGFL-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 82948-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 391.47
• InChiKey: IFEVEAFBRRTUJT-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  H-Gly-Phe-Leu-NH2 在 papain thio-2-hydroxyethylene 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化的肽合成：酰胺酶活性的控制和异常氨基酸的引入

  摘要：

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000533

文献信息

• Peptide synthesis ‘in water’ by a solution-phase method using water-dispersible nanoparticle Boc-amino acid
  作者：Keiko Hojo、Hideki Ichikawa、Mare Onishi、Yoshinobu Fukumori、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1002/psc.1367

  日期：2011.7

  industry to reduce the use of organic solvents in synthetic chemistry, and there is currently a strong focus on replacing these solvents with water. Here, we describe an efficient in‐water solution‐phase peptide synthesis method using Boc‐amino acids. It is based on a coupling reaction utilizing suspended water‐dispersible nanoparticle reactants. Using this method, peptides were obtained in good yield

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Peptide synthesis mediated by immobilized and viable baker's yeast in reverse micelles: synthesis of leucine enkephalin analogues
  作者：N. W. Fadnavis、A. Deshpande、S. Chauhan、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1039/c39900001548

  日期：——

  Cells of baker's yeast (Saccharomyces cerevisiaeNCIM 3305) immobilized in calcium alginate beads are found to be viable in reverse micelles of bis(2-ethylhexyl)sulphosuccinate sodium salt 1 in iso-octane for days and were used for the first time for peptide synthesis (in aerosol OT reverse micelles) using hydrophobic substrates.

  发现固定在海藻酸钙珠粒中的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae NCIM 3305）细胞在异辛烷中的双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠盐1的反胶束中可存活数天，并首次用于肽合成（在气溶胶OT反胶束中）使用疏水性底物。
• Phosphopeptide Prodrug Bearing an <i>S</i>-Acyl-2-thioethyl Enzyme-Labile Phosphate Protection
  作者：Christophe Mathé,、Christian Périgaud、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jo980437d

  日期：1998.11.1
• FADNAVIS, J. W.;DESHPANDE, A.;CHAUHAN, S.;BHALERAO, U. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1549-1550
  作者：FADNAVIS, J. W.、DESHPANDE, A.、CHAUHAN, S.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——