[des-tyr¹]-leucine enkephalinamide | 82948-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide
• 英文别名: des-Tyr-Leu-enkephalinamide；Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2；H-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；GGFL-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 82948-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 391.47
• InChiKey: IFEVEAFBRRTUJT-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  H-Gly-Phe-Leu-NH2 在 papain thio-2-hydroxyethylene 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [des-tyr¹]-leucine enkephalinamide
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化的肽合成：酰胺酶活性的控制和异常氨基酸的引入

  摘要：

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000533

文献信息

• Peptide synthesis ‘in water’ by a solution-phase method using water-dispersible nanoparticle Boc-amino acid
  作者：Keiko Hojo、Hideki Ichikawa、Mare Onishi、Yoshinobu Fukumori、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1002/psc.1367

  日期：2011.7

  industry to reduce the use of organic solvents in synthetic chemistry, and there is currently a strong focus on replacing these solvents with water. Here, we describe an efficient in‐water solution‐phase peptide synthesis method using Boc‐amino acids. It is based on a coupling reaction utilizing suspended water‐dispersible nanoparticle reactants. Using this method, peptides were obtained in good yield

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Peptide synthesis mediated by immobilized and viable baker's yeast in reverse micelles: synthesis of leucine enkephalin analogues
  作者：N. W. Fadnavis、A. Deshpande、S. Chauhan、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1039/c39900001548

  日期：——

  Cells of baker's yeast (Saccharomyces cerevisiaeNCIM 3305) immobilized in calcium alginate beads are found to be viable in reverse micelles of bis(2-ethylhexyl)sulphosuccinate sodium salt 1 in iso-octane for days and were used for the first time for peptide synthesis (in aerosol OT reverse micelles) using hydrophobic substrates.

  发现固定在海藻酸钙珠粒中的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae NCIM 3305）细胞在异辛烷中的双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠盐1的反胶束中可存活数天，并首次用于肽合成（在气溶胶OT反胶束中）使用疏水性底物。
• Phosphopeptide Prodrug Bearing an <i>S</i>-Acyl-2-thioethyl Enzyme-Labile Phosphate Protection
  作者：Christophe Mathé,、Christian Périgaud、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jo980437d

  日期：1998.11.1
• FADNAVIS, J. W.;DESHPANDE, A.;CHAUHAN, S.;BHALERAO, U. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1549-1550
  作者：FADNAVIS, J. W.、DESHPANDE, A.、CHAUHAN, S.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——
• α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Makoto Hiramatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108738j

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach is demonstrated in several model systems carried out in organic media with low water content. Furthermore, this approach is successfully applied to the construction of the Leu-enkephalin sequence via a 4 + 1 segment coupling.

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。