H-Gly-Phe-Leu-NH2 | 71591-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 71591-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PUJIHJFDEVNVFO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Phe-Leu-NH2 在 papain thio-2-hydroxyethylene 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH₂
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化的肽合成：酰胺酶活性的控制和异常氨基酸的引入

  摘要：

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000533
• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰胺 在 papain thio-2-hydroxyethylene 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化的肽合成：酰胺酶活性的控制和异常氨基酸的引入

  摘要：

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000533

文献信息

• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg(Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using <i>N</i>-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent
  作者：Beatriz G. de la Torre、Ashish Kumar、Mahama Alhassan、Christoph Bucher、Fernando Albericio、John Lopez

  DOI：10.1039/c9gc03784e

  日期：——

  the formation of a fully inactive δ-lactam, which causes a reduction in yield and very often the concomitant formation of the corresponding des-Arg peptides. This problem is exacerbated when NBP is used as solvent, presumably because of its high viscosity, which impairs the penetration of the coupling cocktail into the resin. To tackle this issue, we propose the following strategy for the safe introduction

  NBP已证明是用于SPPS的危险DMF的极佳替代溶剂。在这里，我们研究了将Fmoc-Arg（Pbf）-OH（最有问题的氨基酸之一）掺入到不断增长的肽链中的研究。该氨基酸的不良性能归因于完全失活的δ-内酰胺的形成，其导致产量降低，并且经常伴随地形成相应的des-Arg肽。当使用NBP作为溶剂时，该问题加剧，大概是由于其高粘度，这削弱了偶联混合物进入树脂的渗透。为解决此问题，我们提出以下策略，在45°C的温度下安全地将Fmoc-Arg（Pbf）-OH引入SPPS中，并将过量保持在最低水平：1.75当量。被保护的氨基酸的1.8当量。DIC和1.5当量 OxymaPure。原位激活。在这方面，将溶解在NBP中的Fmoc-Arg（Pbf）-OH和OxymaPure加入到肽基树脂中，使其达到45°C，然后加入一半的DIC，放置30分钟，然后再将另一半和一些额外的Fmoc-Arg（Pbf）-OH。在整个
• Racemization - free photochemical coupling of peptide segments
  作者：Sh. Pass、B. Amit、A. Patchornik

  DOI：10.1021/ja00415a056

  日期：1981.12