2-乙炔-6-甲基吡啶 | 30413-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙炔-6-甲基吡啶
• 中文别名: 2-乙炔基-6-甲基吡啶
• 英文名称: 2-ethynyl-6-methylpyridine
• CAS: 30413-58-2
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD08703491
• 分子量: 117.15
• InChiKey: RUFOVPQUNXLVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94℃ (25 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-6-甲基吡啶 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到2-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,2,3-triazole:  A Novel Template for a Reversible Methionine Aminopeptidase 2 Inhibitor, Optimized To Inhibit Angiogenesis in Vivo

  摘要：

  Inhibitors of human methionine aminopeptidase type 2 (hMetAP2) are of interest as potential treatments for cancer. A new class of small molecule reversible inhibitors of hMetAP2 was discovered and optimized, the 4-aryl-1,2,3-triazoles. Compound 24, a potent inhibitor of cobalt-activated hMetAP2, also inhibits human and mouse endothelial cell growth. Using a mouse matrigel model, this reversible hMetAP2 inhibitor was also shown to inhibit angiogenesis in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm050408c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙炔-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships for the linker in a series of pyridinyl-alkynes that are antagonists of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5)

  摘要：

  Studies of structure-activity relationships for the linker in a new series of metabotropic glutamate receptor 5 antagonists are presented together with in vitro and in vivo pharmacokinetic data. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.078

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPYRIDINE TENANT LIEU D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026871A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel pyrazolopyridine derivative compounds are disclosed and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors useful in the treatment of cancer and other disease states influenced by TGF beta.

  揭示了新型吡唑吡啶衍生物化合物及其作为药物代理的用途，特别是它们作为TGF-beta信号传导抑制剂在癌症和其他受TGF beta影响的疾病状态治疗中的用途。
• [EN] 2-PHENYLPYRIDIN-4-YL DERIVATIVES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE C2-PHENYLPYRIDINE-4-YL EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004013135A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  This invention relates to novel 2-phenylpyridin-4-yl heterocyclyl derivatives which are inhibitors of the transforming growth factor, ('TGF')-ß signalling pathway, in particular, the phosphorylation of smad2 or smad3 by the TGF-β type I or activin-like kinase ('ALK')-5 receptor, methods for their preparation and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by this pathway.

  本发明涉及一类新颖的2-苯基吡啶-4-基杂环衍生物，这些衍生物是转化生长因子('TGF')-β信号通路的抑制剂，特别是TGF-β I型或激活素样激酶('ALK')-5受体介导的smad2或smad3磷酸化的抑制剂，以及这些衍生物的制备方法和在医学上的应用，特别是在治疗和预防由该通路介导的疾病状态方面的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 1,5-NAPHTHYRIDINES OR QUINOLINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] 1,5-NAPHTYRIDINES OU QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2021102468A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供了激活素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法和通过ALK5介导的疾病的治疗方法。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• ALGORITHM FOR DESIGNING IRREVERSIBLE INHIBITORS
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100185419A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention is an algorithm and method for designing an inhibitor that covalently binds a target polypeptide. The algorithm and method can be used to rapidly and efficiently convert reversible inhibitors into irreversible inhibitors.

  这项发明是一种用于设计与靶多肽共价结合的抑制剂的算法和方法。该算法和方法可用于快速高效地将可逆抑制剂转化为不可逆抑制剂。