4-(4-chlorophenyl)-2-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone | 155431-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-[(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 155431-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClF₂N₃O₂
• 分子量: 377.778
• InChiKey: BUBACEVNUBXTOH-ADLMAVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 、 1H-1,2,4-三唑 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 协议合成唑类抗真菌药的关键中间体的高效一步合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Mitsunobu 协议偶联 (2R,1S)-1-[2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇和各种 1,2,4-三唑酮的简单单步过程。如此形成的产物是合成唑类抗真菌剂的关键中间体，对酵母和丝状真菌具有强效和广谱活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500297461
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-<(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl>ethanol 、 4-(4-氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 协议合成唑类抗真菌药的关键中间体的高效一步合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Mitsunobu 协议偶联 (2R,1S)-1-[2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇和各种 1,2,4-三唑酮的简单单步过程。如此形成的产物是合成唑类抗真菌剂的关键中间体，对酵母和丝状真菌具有强效和广谱活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500297461

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Production of Di or tri-azolyl substituted 5-keto azole compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05466820A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以式子（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烷基基团；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基基团；X是氮原子或甲基基团；Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地用较低的烷基基团取代，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。
• US5371101A
  申请人：——

  公开号：US5371101A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US5466820A
  申请人：——

  公开号：US5466820A

  公开（公告）日：1995-11-14