5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(R)-methyl-6-<4-(phenylmethoxy)phenyl>-trans-3-hexenoic acid | 108385-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(R)-methyl-6-<4-(phenylmethoxy)phenyl>-trans-3-hexenoic acid
• 英文别名: 5(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2(R)-methyl-6-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-trans-3-hexenoic acid；(E,2R,5S)-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-3-enoic acid
• CAS: 108385-60-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: NEAUGTLOYITJGA-DLEOWTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲氧基二(2-甲基丙基)-铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(R)-methyl-6-<4-(phenylmethoxy)phenyl>-trans-3-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Fumio Miyake、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00226a007

  日期：1987.8