4-methyl-2,4-pentadienol | 80719-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2,4-pentadienol
• 英文别名: 4-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 80719-82-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MOBNFYXTXZPNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,4-pentadienol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 (1R,2S,6S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代的无环二烯与Enals几何异构体的分子间Diels-Alder反应中的反常反应性和选择性

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的多取代无环二烯与α，β-烯醛的E和Z异构体之间的分子间Diels-Alder反应。发现二烯与α，β-烯醛的Z-异构体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00783
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-methyl-2,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  多取代的无环二烯与Enals几何异构体的分子间Diels-Alder反应中的反常反应性和选择性

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的多取代无环二烯与α，β-烯醛的E和Z异构体之间的分子间Diels-Alder反应。发现二烯与α，β-烯醛的Z-异构体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00783

文献信息

• Lewis Acid Template-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Jun Ishihara、Shino Nakadachi、Yuki Watanabe、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00055

  日期：2015.2.20

  methyl acrylate utilizing a chiral Zn(II)/Mg(II) bimetallic template with low catalyst loading was successfully achieved. The bimetallic Lewis acid template derived from (R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol catalyzed the Diels–Alder reaction in the presence of molecular sieves 4 Å to afford various functionalized bicyclic γ-lactones with high enantiomeric purities.

  利用手性低负载量的Zn（II）/ Mg（II）手性双金属模板成功实现了2,4-二烯醇和丙烯酸甲酯的不对称Diels-Alder反应。衍生自（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-bi-2-萘酚的双金属路易斯酸模板催化Diels-Alder反应分子筛4Å的存在可提供具有高对映体纯度的各种功能化双环γ-内酯。
• B(C₆F₅)₃: A New Class of Strong and Bulky Lewis Acid for <i>Exo</i>-Selective Intermolecular Diels–Alder Reactions of Unreactive Acyclic Dienes with α,β-Enals
  作者：Jia-Hui Zhou、Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02066

  日期：2015.9.18

  Lewis acid B(C6F5)3 catalyzed the Diels–Alder reactions of multisubstituted open-chain dienes and α,β-enals to afford the desired products with high exo-selectivities are reported. The substituent effect of the dienes and dienophiles on the product’s stereoselectivity was thoroughly investigated, and it was found that most of the desired exo-Diels–Alder products could be obtained in good yields and

  据报道，路易斯酸B（C 6 F 5）3催化多取代的开链二烯和α，β-烯醛的Diels-Alder反应，可提供所需的具有高外选择性的产物。彻底研究了二烯和亲二烯体对产物立体选择性的取代作用，发现大多数所需的exo -Diels-Alder产品可以高收率和高exo-立体选择性获得。
• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• Copper-Catalyzed Regioselective 1,2-Alkylesterification of Dienes to Allylic Esters
  作者：Yougui Li、Yulong Han、Haigen Xiong、Nengbo Zhu、Bo Qian、Changqing Ye、Eric Assen B. Kantchev、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03399

  日期：2016.2.5

  Copper catalyzed 1,2-alkylesterification of 1,3-dienes with diacyl peroxides affords branched allylic esters in excellent regioselectivity, including products with a newly generated fully substituted carbon center. The only byproduct is CO2. The reaction proceeds by a radical mechanism as suggested by spin trap and crossover experiments.

  铜与过氧化二酰基的铜催化的1,3-二烯的1,2-烷基酯化反应可提供极好的区域选择性的支链烯丙基酯，包括具有新生成的完全取代的碳中心的产物。唯一的副产物是CO 2。该反应通过自旋阱和交叉实验表明的自由基机理进行。
• Gold(I)-Catalyzed Polycyclization of Linear Dienediynes to Seven-Membered Ring-Containing Polycycles via Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement/C–H Activation
  作者：Pei-Jun Cai、Yi Wang、Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol5028706

  日期：2014.11.21

  6-tricyclic ring systems in one step with high diastereocontrol. The polycyclization, a formal [4 + 3]/C–H activation reaction, takes place through gold(I)-catalyzed intramolecular cyclopropanation of diene with diyne, Cope rearrangement of cis-alkenylalkynylcyclopropane, aliphatic C–H activation via a seven-membered-ring allene intermediate, and [1,2]-H and -G (H or OAc) shifts.

  一种新型的金（I）催化的容易制备的线性二烯二炔的多环化反应已被开发出来，用于一步合成具有高非对映控制性的5,7,6-三环稠合环系统。多环化是一种正式的[4 + 3] / CH活化反应，是通过金（I）催化的二烯与二炔的分子内环丙烷化，应对顺-烯基炔基环丙烷的重排，脂族CH-H的七元活化而发生的环烯丙基中间体，以及[1,2] -H和-G（H或OAc）移位。