Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 213028-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Tf(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 213028-99-0
• 化学式: C₅₆H₅₉F₃O₁₃S
• 分子量: 1029.14
• InChiKey: XXVNLNKCQWGCGG-XMFQCKQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到methyl 4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用合成β-d-甘露聚糖

  摘要：

  据报道，用于空间受阻醇的β- d-甘露糖基化的间接但高效的方案。三氯乙酰亚胺酯5被使用的密钥构建块被转换成期望的甘露糖苷9通过三氟甲磺酸酯8通过超声波促进β- d -葡糖→β- d -甘露反转处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01163-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  实用合成β-d-甘露聚糖

  摘要：

  据报道，用于空间受阻醇的β- d-甘露糖基化的间接但高效的方案。三氯乙酰亚胺酯5被使用的密钥构建块被转换成期望的甘露糖苷9通过三氟甲磺酸酯8通过超声波促进β- d -葡糖→β- d -甘露反转处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01163-0

文献信息

• Stereospecific Access to β-Mannosides from Glucose-derived 1,2-Orthoesters as Glycosyl Donors
  作者：Eisuke Kaji、Yugo Hosokawa、Yusuke Watanabe、Mina Kobayashi、Mayumi Yamakawa

  DOI：10.3987/com-03-s60

  日期：——

  A new, stereospecific synthesis of beta-mannosides from glucose-derived 1,2-orthoesters has been developed by a simple four step procedure, comprising beta-specific glycosidation of the 1,2-orthoesters, 2'-O-deacetylation, 2'-O-triflation, and SN 2 type inversion of the triflyl group providing beta-D-Man-(1-->6)-D-Gal, and beta-D-Man-(1-->4)-D-Glc derivatives in reasonable yield.