2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinoline | 941670-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinoline
• CAS: 941670-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: RIQFGXSMEPCXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinoline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 C₆₄H₄₄Cl₂F₄Ir₂N₄
  参考文献：
  名称：

  高效合成用于黄色和白色有机发光二极管的基于哌啶的高效磷光铱（III）配合物

  摘要：

  通过新开发的简便合成途径设计和制备了高效的基于吡啶的磷化铱（III）配合物，其中戊烷-2,4-二酮或三唑并吡啶为辅助配体。氟原子和三氟甲基已被引入配体的不同位置，并已详细研究了它们对配合物的光物理性能的影响。与基于戊烷，2,4-二酮的，具有较宽单峰发射的化合物相比，所有基于三唑并吡啶的络合物均显示出蓝移的双峰发射。配合物显示出与半最大值（FWHM）超过100nm宽全宽发射，并且排放来自绿黄色至橙色区域的范围与绝对量子效率（Φ PL在溶液0.21-0.92），即Φ PL = 0.92（18），它是其中的最高值报告中性黄色铱（III）络合物。此外，还制造了高性能的黄色和互补色白色有机发光二极管（OLED）。黄色，绿色-黄色OLED的FWHM在94-102 nm范围内，是报道的没有准分子发射的黄色或绿色-黄色发光器件的最高值。单色OLED的最大外部量子效率可以达到24.1％，这也是报道的黄色或绿

  DOI：

  10.1002/adfm.201503826
• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  由N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸盐和芳基硼酸直接芳基化合成2-芳基喹啉

  摘要：

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.008

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Cu(ii)-promoted three-component coupling sequence for the efficient synthesis of substituted quinolines
  作者：Fuhong Xiao、Wen Chen、Yunfeng Liao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2ob26484f

  日期：——

  The copper-promoted three-component coupling sequence for substituted quinoline formation from aldehydes, anilines and acetone is described. Various 2-arylquinolines were selectively obtained in good yields under mild conditions. The reaction tolerated a wide range of functionalities.

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。
• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。