(2S,6S)-2-(chloromethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 389796-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6S)-2-(chloromethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 389796-42-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: IHWVPMOHTOUMEI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(chloromethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5(s)-羟基-3-氧代己酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,6S)-2-(chloromethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088