(R)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol | 506439-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Propanediol, 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-, (2R)-；(2R)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 506439-68-5
• 化学式: C₉H₉ClF₂O₂
• 分子量: 222.619
• InChiKey: OBKYMVGMCNKPJI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-(2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酶促转化。第55部分：高效的环氧水解酶催化的吡咯抗真菌关键合成子的拆分

  摘要：

  描述了制备对映体纯的抗真菌chirons的高产生物过程。这些是合成新的三唑药物衍生物的关键组成部分，已知这些新的三唑药物衍生物显示出对诸如氟康唑耐药的口食管念珠菌病等感染具有有价值的活性。使用市售的重组黑曲霉在最佳实验条件下使用环氧化物水解酶，在室温下使用两相反应器在水中进行1-氯-2-（2,4-二氟苯基）-2,3-环氧丙烷的水解动力学拆分。该方法学使得该方法可以在高至500 g / L（即2.5 M）的底物浓度下运行，并提供了（几乎未对映纯）形式和定量收率的（未反应的）环氧化物和相应的邻二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-difluorophenylmagnesium bromide 在 (11aR)-12-Hydroxy-1,10-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (R)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol 、 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用氯化物对映选择性氧杂环丁烷开环：湿分子筛用于控制释放的HCl的不寻常使用。

  摘要：

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201601844

文献信息

• Enzymatic transformations. Part 53: Epoxide hydrolase-catalysed resolution of key synthons for azole antifungal agents
  作者：Nicolas Monfort、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00681-x

  日期：2002.11

  The biocatalysed hydrolytic kinetic resolution (BHKR) of a key building block allowing the synthesis of an enantiopure azole antifungal compound is described. This is based on the epoxide hydrolase-catalysed resolution of a racemic epoxide. Using epoxide hydrolase from Aspergillus niger, both the unreacted epoxide and the formed diol were obtained with excellent yield and very high ee (>98%). Interestingly, both products can be Used for the synthesis of the target molecule, thus-allowing the theoretical 50% yield limitation linked to such resolution processes to be overcome. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Enzymatic transformations. Part 55: Highly productive epoxide hydrolase catalysed resolution of an azole antifungal key synthon
  作者：Nicolas Monfort、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.119

  日期：2004.1

  bioprocess for the preparation of enantiopure azole antifungal chirons is described. These are key building blocks for the synthesis of new triazole drug derivatives known to display valuable activity against such infections as for instance fluconazole-resistant oro-oesophageal candidiasis. Using commercially available recombinant Aspergillus niger epoxide hydrolase under optimised experimental conditions

  描述了制备对映体纯的抗真菌chirons的高产生物过程。这些是合成新的三唑药物衍生物的关键组成部分，已知这些新的三唑药物衍生物显示出对诸如氟康唑耐药的口食管念珠菌病等感染具有有价值的活性。使用市售的重组黑曲霉在最佳实验条件下使用环氧化物水解酶，在室温下使用两相反应器在水中进行1-氯-2-（2,4-二氟苯基）-2,3-环氧丙烷的水解动力学拆分。该方法学使得该方法可以在高至500 g / L（即2.5 M）的底物浓度下运行，并提供了（几乎未对映纯）形式和定量收率的（未反应的）环氧化物和相应的邻二醇。