ethyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate | 70751-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl [6-chlorophenyl-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetate；[3-(4-chloro-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester；Aethyl-<6'-(p-chlor-phenyl)-3'-pyridazinon-2'-ylacetat>；Ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl]acetate；ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 70751-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD03830374
• 分子量: 292.722
• InChiKey: KBRAYUZSEMVULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  414.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(phenylmethylidene)-2-[6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成及其止痛，抗炎和抗菌活性的评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了15个在内酰胺氮上带有N'-（4-取代苯基亚甲基）乙酰肼部分的3（2H）-哒嗪酮衍生物，并通过1 H-NMR，质量和元素分析证实了它们的化学结构。在小鼠中评估了合成化合物的镇痛和抗炎活性。在合成的化合物中，化合物11e表现出最佳的镇痛和抗炎活性，而不会在被测动物的胃中引起任何胃病。另外，筛选合成的化合物对某些病原菌株的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060006
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of some new pyridazine derivatives. Part II
  作者：Dorina Mantu、Mihaela Cătălina Luca、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.029

  日期：2010.11

  eighteen novel compounds with pyridazine moiety were synthesized and their in vitro antituberculosis activities have been evaluated. A fast, general, and facile method for preparation of pyridazine derivatives in moderate to excellent yields is presented. Three compounds were found to be moderate active against Mycobacterium tuberculosis. Correlation of structure–biological activity has been done.

  合成了十八种具有哒嗪部分的新型化合物，并对其体外抗结核活性进行了评估。提出了一种快速，通用且简便的制备哒嗪衍生物的方法，该方法的产率中等至优异。发现三种化合物对结核分枝杆菌具有中等活性。已经完成了结构生物学活动的相关性。
• ISMAIL M. F.; SHAMS N. A.; ABDEL RAHMAN S. E.; FATEEN A. K., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 899-905
  作者：ISMAIL M. F.、 SHAMS N. A.、 ABDEL RAHMAN S. E.、 FATEEN A. K.

  DOI：——

  日期：——
• NITELEA, I.;PETROVANU, M.;RUEINSCHI, E.;CAPROSU, M.;CIOCOIU, I.;STEFANESC+
  作者：NITELEA, I.、PETROVANU, M.、RUEINSCHI, E.、CAPROSU, M.、CIOCOIU, I.、STEFANESC+

  DOI：——

  日期：——
• CIOCOIU, IOANA;CILIANU, ST.;CIRSTEA, AL.;BOZGA, RALUCA;CAPROSU, MARIA STE+, BUL. INST. POLITEHN. IASI. SEC. 2, 34,(1988) N 1-4, C. 69-76
  作者：CIOCOIU, IOANA、CILIANU, ST.、CIRSTEA, AL.、BOZGA, RALUCA、CAPROSU, MARIA STE+

  DOI：——

  日期：——
• A new series of pyridazinone derivatives as cholinesterases inhibitors: Synthesis, in vitro activity and molecular modeling studies
  作者：Azime Berna Özçelik、Zeynep Özdemir、Suat Sari、Semra Utku、Mehtap Uysal

  DOI：10.1016/j.pharep.2019.07.006

  日期：2019.12

  supports that novel pyridazinone derivates may be used for the development of new BChE inhibitory agents. It was less potent than the reference drugs, yet promising for further modifications as a lead. The ability of the compounds to adopt energetically more favourable conformations and to engage in more key interactions in the ECBChE active gorge explains their better activity profile against ECBChE

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/