2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 845960-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 845960-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• mdl: MFCD19001841
• 分子量: 227.241
• InChiKey: LCLYVCPJBHAFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  成纤维细胞活化蛋白（FAP）的（4-喹啉基）糖基-2-氰基吡咯烷酮抑制剂的扩展结构-活性关系和药代动力学研究

  摘要：

  成纤维细胞活化蛋白（FAP）是一种与二肽基肽酶IV（DPPIV）相关的丝氨酸蛋白酶。它已令人信服地与涉及细胞外基质重塑的多种疾病状态联系在一起。FAP抑制已被研究作为这些疾病中的几种的治疗选择，迄今为止，大多数注意力都集中在肿瘤学应用上。我们之前发现了N -4-喹啉基-Gly-（2 S）-cyanoPro支架可能是高效和选择性FAP抑制剂的一种可能。在本研究中，我们将详细探讨围绕该核心支架的结构与活性之间的关系。我们报告了广泛优化的化合物，这些化合物对相关的二肽基肽酶（DPPs）DPPIV，DPP9，DPPII和脯氨酰寡肽酶（PREP）表现出低纳摩尔抑制力和高选择性。发现所选化合物的log  D值，血浆稳定性和微粒体稳定性非常令人满意。选定抑制剂在小鼠体内的药代动力学评估表明，其口服生物利用度高，血浆半衰期高，并且具有体内选择性和完全抑制FAP的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500031w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060

文献信息

• A Versatile Method for the Synthesis of Benzimidazoles from <i>o</i>-Nitroanilines and Aldehydes in One Step via a Reductive Cyclization
  作者：Donglai Yang、Demosthenes Fokas、Jingzhou Li、Libing Yu、Carmen Baldino

  DOI：10.1055/s-2004-834926

  日期：——

  versatile method for the synthesis of benzimidazoles was achieved in one step via the Na 2 S 2 O 4 reduction of o-nitroanilines in the presence of aldehydes. Heating a solution of o-nitroaniline (1c) and an aldehyde in EtOH or another appropriate solvent, in the presence of aqueous or solid Na 2 S 2 O 4 , provided facile access to a series of 2-substituted N-H benzimidazoles 5a-m containing a wide range of

  通过在醛的存在下通过Na 2 S 2 O 4 还原邻硝基苯胺，一步实现了一种高效且通用的苯并咪唑合成方法。在存在水性或固体 Na 2 S 2 O 4 的情况下，加热邻硝基苯胺 (1c) 和醛在 EtOH 或其他合适溶剂中的溶液，可轻松获得一系列 2-取代的 NH 苯并咪唑 5a-m，其中含有广泛的官能团并不总是与现有的合成方法兼容。该方法也已分别通过相应的 N-取代的硝基苯胺 13a-e 的环化应用于 N-烷基和 N-芳基苯并咪唑 6a-f 的区域选择性合成。此外，该方法成功地应用于合成其他含咪唑杂环体系如1H-咪唑[4,
• Imidazopyridine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing Same
  申请人：Lee Seung Chul

  公开号：US20090170847A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.

  这种创新的咪唑吡啶衍生物可以用于制备药物组合物，以预防或治疗糖尿病、肥胖症、痴呆症、癌症和炎症等疾病，因为它能够有效地抑制多种蛋白激酶的活性，包括糖原合成酶激酶-3（GSK-3）、极化分裂激酶、细胞外信号调节激酶（ERK）、蛋白激酶B（AKT）等，以控制它们的信号传递。
• WO2007/83978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——