5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene | 134005-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene
• 英文别名: 4-(1-Methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)but-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134005-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: WXURBKYWVAEZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Benzoic acid (3aS,3bS,6aS,7aS)-6a-methyl-4-methylene-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359

文献信息

• Asymmetric heck reaction-anion capture process. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates for the Capnellenols
  作者：Katsuji Kagechika、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80534-2

  日期：1993.2

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 4 and 15 for the capnellenols has been achieved through an asymmetric Heck reaction followed by the acetate anion capture process. Furthermore, the above reaction has been successfully applied to an asymmetric Heck reaction -amine capture process.

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。
• Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process
  作者：Masakatsu Shibasaki、Wataru Itano、Takashi Ohshima

  DOI：10.1055/s-2006-951537

  日期：2006.11

  The tricyclic core of 5α-capnellenols was synthesized using an asymmetric Heck reaction-carbanion capture process and an intramolecular nitrile oxide cycloaddition as key ring construction steps. Moreover, the desired C5-α-OH product was obtained through a retroaldol and aldol epimerization process of the C5-β-OH tricyclic compound.

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。
• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.
• KAGECHIKA, KATSUJI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4093-4094
  作者：KAGECHIKA, KATSUJI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Heck Reaction−Carbanion Capture Process. Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Takashi Ohshima、Katsuji Kagechika、Midori Adachi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9609359

  日期：1996.1.1

  An asymmetric Heck reaction−carbanion capture process was realized for the first time, making possible the catalytic asymmetric synthesis of various functionalized bicyclo[3.3.0]octane derivatives 6 in up to 94% ee. Sodium bromide had interesting effects on this asymmetric Heck reaction−carbanion capture process, and these effects were useful for improving the enantiomeric excess. Furthermore, the

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。