3-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone | 94616-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-5-methylol-cyclohexan-1-one；3-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 94616-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XGOCXBRDNLMXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 copper(l) iodide potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。28.在α，β-烯酮上共轭添加羟甲基阴离子合成子

  摘要：

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81408-8

文献信息

• TAMAO, KOHEI;ISHIDA, NEYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4249-4252
  作者：TAMAO, KOHEI、ISHIDA, NEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 28. Conjugate addition of a hydroxymethyl anion synthon to α,β-enones
  作者：Kohei Tamao、Neyoshi Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81408-8

  日期：1984.1

  The title reaction has been achieved by a sequence of the copper-catalyzed conjugate addition of the (allyldimethylsilyl)methyl Grignard reagent, fluorodeallylation and the H2O2-oxidation of the carbon-silicon bond therein.

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。