4-Amino-zimtsaeure-butylester | 90336-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-zimtsaeure-butylester
• 英文别名: p-Amino-zimtsaeure-butylester；Butyl-4-aminocinnamat；Butyl 3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 90336-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XRSNZNGBNUEJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对氯苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-Amino-zimtsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米颗粒上的噻吩甲胺-钯席夫碱复合物：一种用于温和和水性介质中交叉偶联反应的新型、高效和可回收的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一种新型的噻吩甲胺-钯席夫碱络合物，该络合物锚定在带有 2-氨基乙基磷酸二氢盐的装饰 γ-Fe2O3 上（γ-Fe2O3/AEPH2-TC-Pd），作为一种新型的磁可分离纳米催化剂。使用不同的技术，如 FT-IR、XRD、XPS、TEM、TGA、VSM、ICP 和元素分析，成功地表征了新设计的纳米催化剂。这种纳米催化剂对 Suzuki-Miyaura 和 Heck-Mizoroki 交叉偶联反应具有极好的催化活性。所制备的催化系统的最重要特征是其易于回收和可重复使用多达 9 个循环，而不会显着降低催化性能，这使得当前的协议在工业和环境方面都更加有益，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2170-x

文献信息

• A new hierarchically porous Pd@HSQ monolithic catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Nirmalya Moitra、Ayumi Matsushima、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yumi H. Ikuhara、Xiang Gao、Kazuyuki Takeda、Yang Zhu、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1039/c3nj01433a

  日期：——

  key to improving catalytic activities. Amongst various catalytic reactions, supported Pd nanoparticles-catalyzed C–C cross-coupling reactions have been attracting a great deal of attention in the last decade. Although various supports have been examined, applications of hierarchically porous monolithic materials have never been reported, mainly because of difficulties in multistep synthesis of catalysts

  催化剂载体的孔结构是促进反应物接近催化部位的重要因素。这是改善催化活性的关键。在过去的十年中，在各种催化反应中，负载的Pd纳米粒子催化的C-C交叉偶联反应引起了广泛的关注。尽管已经研究了各种载体，但从未报道过分层多孔整料的应用，这主要是由于催化剂的多步合成困难。我们在此报告了一种新颖的基于还原的现场方法，该方法使用分层多孔氢倍半硅氧烷（HSQ）整体材料一步法合成嵌入Pd纳米粒子的整体材料（Pd @ HSQ）。这些整体的表征证明了现场减少，即Pd纳米颗粒的形成和整料中存在的Si–H转化为Si–O〜。通过保留原始整料的多孔结构，可以快速，定量地将Pd 2+还原为Pd（0）以形成负载型Pd纳米颗粒，这使得这种材料具有吸引力，可作为C-C交叉偶联反应的催化剂。所得的Pd @ HSQ催化剂已用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应中。反应物分子的高度可及性，Pd纳米颗粒的不可检测的浸出以及整料与液
• Stabilization of Palladium Catalysts for the Heck Reaction by Support Functionalization and Solvent Selection
  作者：Rafael L. Oliveira、Jasper B. F. Hooijmans、Petra E. de Jongh、Robertus J. M. Klein Gebbink、Krijn P. de Jong

  DOI：10.1002/cctc.201402523

  日期：2014.11

  nonfunctionalized and functionalized SBA‐15 grafted with thiol or amine groups. The resulting materials were used as catalysts to study the influence of these functional groups for a similar Pd particle size of approximately 2 nm on the Heck reaction that uses iodide substrates. The nonfunctionalized catalysts lost their activity quickly because of Pd leaching and particle growth. However, if a mixed solvent that consisted

  钯纳米粒子是在未官能化和官能化的SBA-15上合成的，这些SBA-15接有硫醇或胺基。所得材料用作催化剂，以研究这些官能团对相似的约2 nm Pd粒径对使用碘化物底物的Heck反应的影响。由于Pd浸出和颗粒生长，未官能化的催化剂迅速失去了活性。但是，如果使用由甲苯和DMF组成的混合溶剂并将硫醇基团接枝到SBA-15上，我们就能减少Pd的浸出和颗粒生长，从而获得更稳定的催化剂，其中配体起着重要的作用是要夺回Pd。但是，异质性测试，例如热过滤测试和中毒实验，强烈表明Pd仍从载体中浸出，并且均一的Pd物种主要负责该活性。在大多数情况下，经S-官能化SBA-15的钯能够使用不同的底物催化Heck反应，以实现良好的活性和选择性。
• Boehmite@tryptophan‐Pd nanoparticles: A new catalyst for C–C bond formation
  作者：Arash Ghorbani‐Choghamarani、Masoud Mohammadi、Robert H.E. Hudson、Taiebeh Tamoradi

  DOI：10.1002/aoc.4977

  日期：2019.8

  A boehmite@tryptophan‐Pd nanoparticulate catalyst was prepared by a simple, fast and convenient route. The nanomaterial was characterized using various techniques and employed as a thermally stable catalyst for Heck, Stille and Suzuki cross‐coupling reactions. Optimized conditions for these reactions are described. The catalyst could be isolated, post‐reaction, by simple filtration and recycled for

  勃姆石@色氨酸-钯纳米颗粒催化剂的制备方法简单，快捷，方便。使用多种技术对纳米材料进行了表征，并用作Heck，Stille和Suzuki交叉偶联反应的热稳定催化剂。描述了这些反应的最佳条件。可以通过简单过滤将催化剂分离，后反应，并连续几个循环循环使用，而活性没有明显变化。
• Efficient Palladium(II) Precatalysts Bearing 4,5‐Dicyanoimidazol‐2‐ylidene for the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Philipp Metzner、Thomas Körzdörfer、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201402040

  日期：2014.6

  [PdCl2(PhCN)(2)]. The three palladium(II) complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of 2 and 3 were determined by X-ray diffraction. The pi-acidity of (CN)(2)IBzPic was compared with (CN)(2)IMes and perviously reported pi-acidic imidazol-2-ylidenes by NBO analysis. The Mizoroki-Heck (MH) reactions of various

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与
• Investigation of the Catalytic Activity of a 2-Phenylidenepyridine Palladium(II) Complex Bearing 4,5-Dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/zaac.201500625

  日期：2016.1

  step syntheses, starting with the reaction of palladium(II) chloride with 2-phenylpyridine followed by subsequent addition of the NHC ligand to the precatalyst precursor [PdCl(ppy)]2. Suitable crystals for the X-ray analysis of the complexes 4 and 6 were obtained. It was shown that 6 has a shorter NHC-palladium bond than the IMes complex 4. The difference of the palladium carbene bond lengths based on

  亚苯基吡啶 (ppy) 钯环 [PdCl(ppy)(IMes)] (4) [IMes = 1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 和 [PdCl(ppy)(CN)2IMes}] (6 ) [(CN)2IMes = 4,5-dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 是通过简单的两步合成制备的，首先是氯化钯 (II) 与 2-苯基吡啶的反应，然后是通过随后将 NHC 配体添加到预催化剂前体 [PdCl(ppy)]2 中。获得了用于配合物 4 和 6 的 X 射线分析的合适晶体。结果表明，6 具有比 IMes 复合物 4 更短的 NHC-钯键。钯卡宾键长度的差异基于 (CN)2IMes 与 IMes 相比更高的 π 受体强度。因此，(CN)2IMes 应该比 IMes 更好地稳定催化活性中心钯原子。作为 (CN)2IMes