2-乙烯基-2,6-二甲基-1-苯基庚-5-烯-1-酮 | 92511-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙烯基-2,6-二甲基-1-苯基庚-5-烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-phenyl-2-vinyl-hept-5-en-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-phenyl-2-vinylhept-5-en-1-one；5-Hepten-1-one, 2-ethenyl-2,6-dimethyl-1-phenyl-；2-ethenyl-2,6-dimethyl-1-phenylhept-5-en-1-one
• CAS: 92511-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: KXWJMVZMLBIEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-2,6-二甲基-1-苯基庚-5-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到C₁₇H₂₈O
  参考文献：
  名称：

  金属催化羰基-烯烃复分解中的催化剂行为

  摘要：

  铁 (III) 催化的羰基-烯烃闭环复分解反应采用在路易斯酸催化反应中通常未观察到的反应性。在将带有侧链烯烃的酮转化为环烯烃和简单的羰基副产物时，该反应需要路易斯酸催化剂来区分底物的羰基和副产物的羰基。有必要确定这种溶液相互作用如何赋予所需的反应性，以便最好地采用这种方法。在此，我们报告了用于鉴定活性 Fe(III) 和 Ga(III) 羰基-烯烃复分解催化剂的溶液结构的详细动力学、光谱和依数测量。这些数据与两种金属体系在化学计量条件下形成的路易斯酸-羰基对一致。然而，它们在更高当量的羰基存在下发散，Fe(III) 形成高度连接的复合物，而 Ga(III) 没有观察到变化。这些发现与 Fe(III) 复分解催化剂在反应过程中变化的静止状态特性一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02613
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 碘 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙烯基-2,6-二甲基-1-苯基庚-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属催化羰基-烯烃复分解中的催化剂行为

  摘要：

  铁 (III) 催化的羰基-烯烃闭环复分解反应采用在路易斯酸催化反应中通常未观察到的反应性。在将带有侧链烯烃的酮转化为环烯烃和简单的羰基副产物时，该反应需要路易斯酸催化剂来区分底物的羰基和副产物的羰基。有必要确定这种溶液相互作用如何赋予所需的反应性，以便最好地采用这种方法。在此，我们报告了用于鉴定活性 Fe(III) 和 Ga(III) 羰基-烯烃复分解催化剂的溶液结构的详细动力学、光谱和依数测量。这些数据与两种金属体系在化学计量条件下形成的路易斯酸-羰基对一致。然而，它们在更高当量的羰基存在下发散，Fe(III) 形成高度连接的复合物，而 Ga(III) 没有观察到变化。这些发现与 Fe(III) 复分解催化剂在反应过程中变化的静止状态特性一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02613

文献信息

• In Situ Formation of Allyl Ketones via Hiyama−Nozaki Reactions Followed by a Chromium-Mediated Oppenauer Oxidation
  作者：Henri S. Schrekker、Martin W. G. de Bolster、Romano V. A. Orru、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo001750u

  日期：2002.4.1

  dependent on the substitution pattern of the reaction partners and the reaction conditions. An appropriate choice of these can lead to preferential formation of ketones instead of the alcohols. In addition to its synthetic usefulness, the oxidation-reduction equilibrium is of the utmost importance for the design of enantioselective Hiyama-Nozaki reactions because it is also a potential racemization pathway

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。
• Regioselective head-to-tail coupling of allylic trialkylstannanes with allylic halides under high pressure
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c39840000548

  日期：——

  Allylic trialkylstannanes (1) regioselectively react with allylic halides (2) at room temperature under high pressure (10 kbar) to give head-to-tail coupling products (3) in high yields.

  烯丙基三烷基stannanes（1）在室温下于高压（10 kbar）下与烯丙基卤化物（2）区域选择性反应，从而以高收率得到头对尾偶联产物（3）。
• Carbonyl-Olefin Metathesis for the Synthesis of Cyclic Olefins
  作者：Marc Becker

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0472

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;MATSUMOTO, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 548-549
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst Behavior in Metal-Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Carly S. Hanson、Mary C. Psaltakis、Janiel J. Cortes、James J. Devery

  DOI：10.1021/jacs.9b02613

  日期：2019.7.31

  carbonyl-olefin metathesis catalysts. These data are consistent with formation of Lewis acid-carbonyl pairs for both metal systems under stoichiometric conditions. However, they diverge in the presence of higher equivalents of carbonyl, with Fe(III) forming highly ligated complexes, and no observed change for Ga(III). These findings are consistent with the resting state identity of the Fe(III) metathesis catalyst

  铁 (III) 催化的羰基-烯烃闭环复分解反应采用在路易斯酸催化反应中通常未观察到的反应性。在将带有侧链烯烃的酮转化为环烯烃和简单的羰基副产物时，该反应需要路易斯酸催化剂来区分底物的羰基和副产物的羰基。有必要确定这种溶液相互作用如何赋予所需的反应性，以便最好地采用这种方法。在此，我们报告了用于鉴定活性 Fe(III) 和 Ga(III) 羰基-烯烃复分解催化剂的溶液结构的详细动力学、光谱和依数测量。这些数据与两种金属体系在化学计量条件下形成的路易斯酸-羰基对一致。然而，它们在更高当量的羰基存在下发散，Fe(III) 形成高度连接的复合物，而 Ga(III) 没有观察到变化。这些发现与 Fe(III) 复分解催化剂在反应过程中变化的静止状态特性一致。