2-乙烯基-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 | 97852-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙烯基-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 97852-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JLXPEYLIMNSZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 cis-N-benzhydryl-5-(4-methoxyphenyl)pipecolinic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 生成 2-乙烯基-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Synthesis of Highly Functionalized Allylic Alcohols from Vinyl Oxiranes and <i>N</i>-Tosylhydrazones via a Tsuji–Trost-Like “Palladium–Iodide” Catalyzed Coupling
  作者：Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03026

  日期：2018.11.2

  An unprecedented efficient palladium(0)-catalyzed reaction of vinyl oxiranes with N-tosylhydrazones, affording “skipped” allylic alcohols in total regioselectivity and stereoselectivity, with excellent functional-group compatibility, is reported. In this Tsuji–Trost-like allylation, we propose the use of N-tosylhydrazones as a synthetic equivalent of α-styryl anions. More than 20 new products are described

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。
• New mechanistic aspects on the catalytic transformation of vinylthiiranes to mono and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins by tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile
  作者：David W Lupton、Dennis K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00398-8

  日期：2002.5

  alkyl and aryl mono- and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins have been synthesised from their corresponding vinylthiiranes exploiting Adams' tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile catalytic transformation. New conclusions pertaining to the rate determining step, the sensitivity of the process to precursor sterics and electronics, and the nature of various reaction intermediates are highlighted.

  利用Adams的五羰基钨单乙腈催化转化反应，已从相应的乙烯基硫烷合成了各种烷基和芳基的单取代或双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛。重点介绍了有关速率确定步骤，该方法对前体空间和电子学的敏感性以及各种反应中间体的性质的新结论。
• Highly Regioselective Rearrangement of 2-Substituted Vinylepoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Xian-Ming Deng、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo050810z

  日期：2005.8.1

  Gallium(III) triflate catalyzed the rearrangement of 2-substituted vinylepoxides into β,γ-unsaturated carbonyl compounds with high regio- and chemoselectivity (>97/3) in low catalyst loading (1−5 mol %). The alkyl-substituted trimethylsilylvinyl epoxides gave β,γ-unsaturated ketone, but aryl-substituted vinylepoxides gave the aldehydes instead.

  三氟甲磺酸镓（III）在低催化剂负载量（1-5 mol％）下以高区域和化学选择性（> 97/3）将2-取代的乙烯基环氧化物重排为β，γ-不饱和羰基化合物。烷基取代的三甲基甲硅烷基乙烯基环氧化物给出了β，γ-不饱和酮，而芳基取代的乙烯基环氧化物则给出了醛。