2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 | 97699-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-vinyloxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-ethenyl-2-phenyl-；2-ethenyl-2-phenyloxirane
• CAS: 97699-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: RAMTWFWSBOIROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 在 sodium sulfide nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 bis(3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-phenylallyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  천장과 바닥에 고정되는 수납장

  摘要：

  这项发明涉及固定在地板和天花板上的储物柜，其尺寸比地板到天花板的距离小17mm至27mm，并具有向上延伸到天花板的垂直框架；安装在垂直框架上的第一水平框架；安装在垂直框架上并与第一水平框架位于同一平面的第二水平框架；安装在垂直框架下部且高度可调的调节脚；通过调节脚的高度调节，使垂直框架的顶部与天花板接触，调节脚的底部与地面接触，从调节脚的调节后最低点到垂直框架的顶部的长度比地板到天花板的长度大3mm至6mm。

  公开号：

  KR20190001869U
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  具有改善的分子特性的四苯基取代的全电子类胡萝卜素的合成策略

  摘要：

  通过形成全E环戊烯二醛（4）合成了具有比天然类胡萝卜素更强的抗氧化剂和电子传导性能的四苯基取代类胡萝卜素（4），这些化合物是由新型结构单元7和3或8和8的砜介导的烯化反应制得的9具有E配置。（E）-4-氯-2-苯基丁-2-烯（10）是合成的关键材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000130

文献信息

• Expedient Dual Co/Organophotoredox Catalyzed Stereoselective Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers
  作者：Àlex Cristòfol、Bart Limburg、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202103479

  日期：2021.7.5

  An efficient and attractive Co/organophotoredox dual catalysis protocol has been developed allowing the stereoselective access to a wide variety of syn-configured 1,3-diols featuring quaternary carbon centers. The synthesis of the target molecules is achieved under ambient reaction conditions using modular and accessible reagents, substituted vinyl cyclic carbonates and aldehydes, and in short reaction

  已经开发了一种高效且有吸引力的 Co/有机光氧化还原双催化方案，允许立体选择性地访问各种具有四元碳中心的同构 1,3-二醇。目标分子的合成是在环境反应条件下使用模块化和易接近的试剂、取代的乙烯基环状碳酸酯和醛，在很短的反应时间内完成的。机械控制实验表明，立体选择性可以通过优选的 Zimmerman-Traxler 过渡态合理化，该过渡态包含 Co（烯丙基）物质和活化的醛。因此，这种新开发的工艺扩展了贱金属催化在构建具有挑战性的季碳立体中心中的应用。
• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

  公开了区域选择性的，镍催化的仲，苄基和α-烷氧基自由基前体的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高收率获得各种直链烯丙基醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni 0到Ni II氧化加成途径继之以自由基加成和内球烯丙基化的机理假说。
• Formal [5+2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Oxazol‐5‐(4 <i>H</i> )‐ones: A Facile Approach for Construction of Seven‐Membered Lactones
  作者：Hong‐Wu Zhao、Wan‐Qiu Ding、Li‐Ru Wang、Jia‐Ming Guo、Xiu‐Qing Song、Hui‐Hui Wu、Zhe Tang、Xiao‐Zu Fan、Xiao‐Fan Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202000914

  日期：2020.9.14

  The formal [5+2] cycloaddition of vinyloxiranes with oxazol‐5‐(4H)‐ones proceeds readily at room temperature in THF in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, dppp, and K2CO3, thus furnishing the desired seven‐membered lactones in 67–96 % yield. The chemical structure of the title compounds was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  在室温下，在Pd 2（dba）3 · CHCl 3，dppp和K 2 CO 3的存在下，四氢呋喃中的乙烯基恶烷与恶唑-5-（4 H）-酮的正式[5 + 2]环加成反应容易进行。因此以67-96％的收率提供了所需的七元内酯。X射线衍射分析证实了标题化合物的化学结构。
• Asymmetric Synthesis of N‐Fused 1,3‐Oxazolidines via Pd‐Catalyzed Decarboxylative (3+2) Cycloaddition
  作者：Jong‐Un Park、Hye‐In Ahn、Ho‐Jun Cho、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/adsc.201901497

  日期：2020.4.27

  Efficient synthesis of optically active N‐fused 1,3‐oxazolidines containing quaternary and tertiary stereocenters was achieved via Pd‐catalyzed asymmetric (3+2) cycloadditions of sulfamate‐derived cyclic imines and vinylethylene carbonates. Using a chiral phosphoramidite ligand, the cycloadditions proceeded effectively providing sulfamidate‐fused 1,3‐oxazolidines in high yields (up to 96%) with stereoselectivities

  高效的合成方法是通过Pd催化氨基磺酸衍生的环状亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的Pd催化不对称（3 + 2）环加成反应，合成具有季和叔立体中心的旋光N-融合的1,3-恶唑烷。使用手性亚磷酰胺配体，可以有效地进行环加成反应，从而以高产率（高达96％）提供氨基磺酸酯融合的1,3-恶唑烷，并具有立体选择性（高达25：1 dr;> 99％ee）。此外，还实现了规模放大反应和产品的进一步转化，证明了其在构建有用的杂环（如带有四级立体中心的手性恶唑啉）方面的合成效用。
• Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Benzylation Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Changhua Song、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05461

  日期：2022.1.21

  A decarboxylative allylic benzylation cocatalyzed by Pd/photoredox in a regio- and enantioselective manner has been achieved. Readily available aryl acetic acids are used as benzylic nucleophile equivalents without preactivation. This mild and atom-economical protocol expands the scope of coupling partners of allylic electrophiles. Vinyl epoxides could also go through this transformation smoothly,

  已经实现了由 Pd/光氧化还原以区域选择性和对映选择性方式共催化的脱羧烯丙基苄基化。容易获得的芳基乙酸用作苄基亲核试剂等效物，无需预活化。这种温和且原子经济的协议扩大了烯丙基亲电子试剂偶联伙伴的范围。乙烯基环氧化物也可以顺利地进行这种转变，提供各种带有全碳四元立体中心的手性高烯丙醇。