2-乙烯基-3-吡啶基乙酸酯 | 767290-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-3-吡啶基乙酸酯
• 英文名称: 3-acetoxy-2-ethenylpyridine
• 英文别名: 2-vinylpyridin-3-yl acetate；3-Pyridinol,2-ethenyl-,acetate(ester)(9CI)；(2-ethenylpyridin-3-yl) acetate
• CAS: 767290-23-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GVAHKDLRAUVDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-3-吡啶基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙烯基-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列的新型高效RCM：2 H-二氢吡喃基或2,3 H-二氢氧庚啶[3,2- b ]吡啶的合成

  摘要：

  报道了一种新的非常有效的途径，用吡啶将苯等位取代，形成了多环杂环。该策略涉及吡啶系列的RCM反应，这使我们能够以非常好的总收率（47％和44％）制备2 H-二氢吡喃基或2,3 H-二氢氧庚啶[3,2- b ]吡啶1和2。 ， 分别）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.139
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-乙烯基-3-吡啶基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶的合成和区域选择性烷基化

  摘要：

  萘啶4a - d的区域选择性烷基化，通过氯甲酸乙酯和苄基锡烷5的作用，得到苄基取代的二氢萘啶3a - d。这些关键中间体3a – d通过七个步骤转化为所需的目标2a – d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01400-3

文献信息

• Synthesis and regioselective alkylation of 1,6- and 1,7-naphthyridines
  作者：Vincent J Colandrea、Elizabeth M Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01400-3

  日期：2000.10

  A regioselective alkylation of naphthyridines 4a–d, through the action of ethylchloroformate and benzylstannane 5, afforded the benzyl substituted dihydronaphthyridines 3a–d. These key intermediates 3a–d were transformed into the desired targets 2a–d in seven steps.

  萘啶4a - d的区域选择性烷基化，通过氯甲酸乙酯和苄基锡烷5的作用，得到苄基取代的二氢萘啶3a - d。这些关键中间体3a – d通过七个步骤转化为所需的目标2a – d。
• New and efficient RCM in pyridinic series: synthesis of 2H-dihydropyrano- or 2,3H-dihydrooxepino[3,2-b]pyridines
  作者：Estelle Banaszak、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.139

  日期：2006.8

  A new and very efficient route to polycyclic heterocycles with isosteric replacement of benzene by pyridine is reported. This strategy involving the RCM reaction in pyridinic series as a keystep allows us to prepare 2H-dihydropyrano- or 2,3H-dihydrooxepino[3,2-b]pyridines 1 and 2 in very good overall yields (47% and 44%, respectively).

  报道了一种新的非常有效的途径，用吡啶将苯等位取代，形成了多环杂环。该策略涉及吡啶系列的RCM反应，这使我们能够以非常好的总收率（47％和44％）制备2 H-二氢吡喃基或2,3 H-二氢氧庚啶[3,2- b ]吡啶1和2。 ， 分别）。
• C5-Alkyl-2-methylurea-Substituted Pyridines as a New Class of Glucokinase Activators
  作者：Xiaohui Du、Ronald J. Hinklin、Yumei Xiong、Paul Dransfield、Jaehyeon Park、Todd J. Kohn、Vatee Pattaropong、SuJen Lai、Zice Fu、Xianyun Jiao、David Chow、Lixia Jin、Jasmine Davda、Murielle M. Veniant、Deborah A. Anderson、Brian R. Baer、Josef R. Bencsik、Steven A. Boyd、Mark Joseph Chicarelli、Peter J. Mohr、Bin Wang、Kevin R. Condroski、Walter E. DeWolf、Marion Conn、Thanhvien Tran、Jerry Yang、Thomas D. Aicher、Julio C. Medina、Peter Coward、Jonathan B. Houze

  DOI：10.1021/ml500341w

  日期：2014.12.11

  Glucokinase (GK) activators represent a class of type 2 diabetes therapeutics actively pursued due to the central role that GK plays in regulating glucose homeostasis. Herein we report a novel C5-alkyl-2-methylurea-substituted pyridine series of GK activators derived from our previously reported thiazolylamino pyridine series. Our efforts in optimizing potency, enzyme kinetic properties, and metabolic stability led to the identification of compound 26 (AM-9514). This analogue showed a favorable combination of in vitro potency, enzyme kinetic properties, acceptable pharmacokinetic profiles in preclinical species, and robust efficacy in a rodent PD model.
• Akamatsu, Kensuke; Amemiya, Ryo; Yamaguchi, Masahiko, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1839 - 1847
  作者：Akamatsu, Kensuke、Amemiya, Ryo、Yamaguchi, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01389
  作者：Yang, Jing、Li, Chen-Rui、Guo, Xu、Chen, Zhuo、Hu, Kai、Li, Li-Xin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01389

  日期：——

  The hybrid nature of Pd(I)-alkyl radical species has enabled a wide array of radical-based transformations. However, in this transformation, the secondary Pd(I)-alkyl radical species are prone to recombining into Pd(II)-alkyl species to give Heck-type products via β-H loss. Herein, we report a visible-light-induced, three-component Pd-catalyzed 1,2-aminoalkylation of alkenes with readily available

  Pd(I)-烷基自由基物种的杂化性质使得多种基于自由基的转化成为可能。然而，在这种转化中，次级 Pd(I)-烷基自由基物质很容易重新结合成 Pd(II)-烷基物质，通过 β-H 损失得到 Heck 型产物。在此，我们报道了可见光诱导、三组分 Pd 催化的烯烃与易于获得的烷基卤化物和胺的 1,2-氨基烷基化，以同时构建 C-C 和 C-N 键。机理研究表明，生成的邻醌甲基化物中间体是转化的关键因素。