Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 68. Mitteilung. Über die Reaktion von cis- und trans-Cycloundecen mit Perameisensäure
作者:V. Prelog、Valerie Boarland
DOI:10.1002/hlca.19550380714
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Die stereoisomeren Cycloundecene geben bei der Oxydation mit Perameisensäure hauptsächlich isomere bicyclische Oxy-äther C11H20O2. Daneben entsteht aus jedem Stereoisomeren je ein Diol C11H22O2. Diese letzteren sind verschieden von den beiden Cycloundecandiolen-(1,2), die durch Oxydation von Cycloundecenen mit Osmium(VIII)-oxyd erhalten wurden. Es ist anzunehmen, dass die Produkte der Oxydation der
立体异构的环十一烯在用过甲酸氧化时主要得到异构的双环氧醚C 11 H 20 O 2。另外,由每种立体异构体形成二醇C 11 H 22 O 2。后者不同于通过用氧化((VIII)氧化环十一碳烯而获得的两种环十一碳二烯二醇(1,2,2)。可以假定,环十一碳烯与过甲酸的氧化产物是通过跨环反应产生的。
The elimination of lithium, magnesium and aluminium enolatea of isobutyrates of medium ring cyclanols occurs in a syn fashion. A set of experimental procedures is presented. This elimination seems to be restricted to strained systems. The stereo-chemistry has been determined on stereospecifically deuterated cyclooctanol isobutyrates. The primary isotope effect kH/k2 was 3.0 ± 0.1 and the secondary
中环环醇的异丁酸酯的锂,镁和铝烯醇盐的消除以同步方式发生。提出了一组实验程序。这种消除似乎仅限于紧张的系统。立体化学已经在立体特异性氘化的环辛醇异丁酸酯上确定。一级同位素效应k H / k 2为3.0±0.1,二级同位素效应为1.1。为此同步消除和相关消除建议使用名称“β'β消除”。
Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 91,106
作者:Ziegler et al.
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ACID-CATALYZED EQUILIBRATIONS OF ENDOCYCLIC AND EXOCYCLIC OLEFINS
作者:Arthur C. Cope、Dieter Ambros、Engelbert Ciganek、Charles F. Howell、Zenon Jacura
DOI:10.1021/ja01521a068
日期:1959.6
Mechanisms of elimination reactions. XXI. Ring-size effects and the nature of the excited states in the photolysis of cycloalkyl phenylacetates
作者:Michael L. Yarchak、J. Christopher. Dalton、William H. Saunders