4-bromoisophorone | 16004-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoisophorone
• 英文别名: 4-Bromisophoron；3,5,5-Trimethyl-4-brom-cyclohexen-(2)-on-(1)；4-Bromo-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 16004-91-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: IZIVVHDGGASIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.5 °C
• 沸点：
  246.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoisophorone 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-(2-methoxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列具有不同烷氧基取代基的新型 D-π-A 发色团的合成、结构、热和非线性光学性质

  摘要：

  摘要 合成了先前报道的发色团 2-(3-(4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-亚烯基)丙二腈 (OH1) 的六种新衍生物，在电光方面具有潜在应用，并使用单晶表征了它们的晶体结构。 X 射线技术。所提出的发色团具有 D-π-A 结构，带有苯酚供体、锁环多烯共轭桥和二氰基亚甲基受体。为了潜在地缓解 OH1 熔体生长膜的质量问题，通过在发色团核上的不同位置引入不同长度的烷氧基以及通过修改桥结构来调整熔点。我们表明，随着烷氧基中碳原子数的增加，这些材料的熔点可以显着降低。然而，发现分子排列对取代基的添加高度敏感，并且无论烷氧基的大小和位置如何，所有呈现的发色团都形成了中心对称结构。晶体堆积的区别可以通过分子中供体 (OH) 和 H 受体 (OAlk, C(CN) 2 ) 基团的相互排列来解释。使用 DFT 计算静态一阶超极化率以及孤立状态下的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.032
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-bromoisophorone
  参考文献：
  名称：

  Furth,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1428 - 1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of α,β-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine
  作者：R.Karl Dieter、Lois E. Nice、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00295-x

  日期：1996.4

  Mixtures of oxone and sodium chloride or sodium bromide afford solutions of chlorine or bromine, respectively. These solutions effectively add chlorine and bromine to α,β-enones and alkenes. The method affords improved yields of 3-alkyl-2-halo-2-cycloalkenones which are sometimes difficult to prepare.

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。
• Structure–function relationship exploration for enhanced thermal stability and electro-optic activity in monolithic organic NLO chromophores
  作者：Wenwei Jin、Peter V. Johnston、Delwin L. Elder、Karl T. Manner、Kerry E. Garrett、Werner Kaminsky、Ruimin Xu、Bruce H. Robinson、Larry R. Dalton

  DOI：10.1039/c6tc00358c

  日期：——

  dopants in guest–host systems to study intrinsic structure–function relationships in organic electro-optic (EO) materials. In a library of EO molecules with varied bridge segments, molecular modification of the donor with bis(tert-butyldiphenylsilyl) groups led to improvement in formation of amorphous films and led to enhanced poling efficiency. Further modification to include a carbazole site-isolation group

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。
• PHENYLTETRAENE-BASED NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20100029953A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Alkoxy-substituted phenyltetraene nonlinear optically active compounds, films and devices that include the compounds, and methods for making and using the compounds, films, and devices.

  含有烷氧基取代苯基四烯非线性光学活性化合物、包括这些化合物的薄膜和器件，以及制备和使用这些化合物、薄膜和器件的方法。
• Isophorone derivatives
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04380649A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Novel isophorone derivatives are disclosed and possess utility as insect sterilants, plant growth regulators and fungicides.

  本发明揭示了新的异佛尔酮衍生物，具有作为昆虫灭绝剂、植物生长调节剂和杀菌剂的效用。
• Aromatic compositions
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03937228A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  A process for improving, enhancing or modifying the organoleptic properties of a tobacco product, which comprises adding thereto about 1 to about 1000 parts per million based on the weight of tobacco of at least one compound selected from the group consisting essentially of: A. epoxy-.beta.-ionone B. 6-methyl-hepta-3,5-dien-2-one C. 3-isopropyl-cyclopent-2-en-1-one D. octa-3,5-dien-2-one E. nonane-2,5,8-trione F. 2-methyl-5-(.alpha.-methyl-.alpha.-hydroxyethyl)-cyclohex-2-en-1-one G. 4-methylthiobutan-2-one.

  一种改善、增强或修改烟草产品感官特性的工艺，包括向烟草中添加以下至少一种化合物，其添加量为每百万份之一至每百万份之一千，基于烟草重量计算：A. 环氧-β-紫罗兰酮 B. 6-甲基庚-3,5-二烯-2-酮 C. 3-异丙基环戊-2-烯-1-酮 D. 辛-3,5-二烯-2-酮 E. 辛烷-2,5,8-三酮 F. 2-甲基-5-（α-甲基-α-羟乙基）-环己-2-烯-1-酮 G. 4-甲基硫基丁-2-酮。