3,5-dimethyl-5-hexene-1,3-diol | 245330-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-dimethyl-5-hexene-1,3-diol
• 英文别名: 3,5-Dimethylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 245330-13-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UYZNPKCKNNNJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-5-hexene-1,3-diol 在 cobalt acetylacetonate 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3,5-dimethyl-5-hexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于抗体前药治疗方法的双癌前药研究

  摘要：

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.205

文献信息

• Development of a genetic selection for catalytic antibodies
  作者：Jeff Gildersleeve、Jeff Janes、Helle Ulrich、Priscilla Yang、Carlos Barbas、Peter G. Schultz

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00198-1

  日期：2002.6

  The design and evaluation of a new genetic selection system for evolving catalytic antibodies with aldolase activity are described. Through a series of model selections, we have identified selection conditions where expression of a catalytically active antibody confers a growth advantage to Escherichia coli. In addition, we provide evidence that the growth advantage is a direct result of catalytic activity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Studies toward the duocarmycin prodrugs for the antibody prodrug therapy approach
  作者：Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.205

  日期：2009.6

  prodrugs of pro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz-[e]indole-4-one tetramethoxyindolecarboxamide (CBI-TMI) was prepared using the ring-closing metathesis approach. The tricyclic intermediate was converted to an advanced precursor of a CBI-TMI prodrug equipped with a linker presumably suitable for activation using the aldolase catalytic antibody 38C2. An attempted 38C2-catalyzed two-step activation of

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。
• Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes:  Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes
  作者：Peng Dai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol051407h

  日期：2005.9.1

  [reactions: see text] The 5-exo openings of oxetanes by hydroperoxides proceed rapidly and stereospecifically to furnish 1,2-dioxolanes. The corresponding 6-exo cyclizations are slower and proceed with moderate stereoselectivity. In the case of hydroperoxy acetals, 5-exo nucleophilic transfer of alkoxide competes effectively with 6-exo attack by the hydroperoxide.

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。