2-乙烯基戊酸 | 14051-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙烯基戊酸
• 英文名称: 2-vinylpentanoic acid
• 英文别名: Hexen-3 Carbonsaure；2-ethenylpentanoic acid
• CAS: 14051-41-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228525
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BHMZXMZDCOLUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9297 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基戊酸 在 alkaline solution 作用下， 生成 trans-2-ethylidenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymerization. XII. The Metalation of Olefins and Dienes and their Use in Alfin Polymerization of Butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a125
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-乙烯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375

文献信息

• β-Lactam Synthesis via Copper-Catalyzed Directed Aminoalkylation of Unactivated Alkenes with Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes
  作者：Heng Zhang、Xiaoyan Lv、Hanrui Yu、Zibo Bai、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01007

  日期：2021.5.7

  amide-directed Cu-catalyzed aminoalkylation of unactivated alkenes using cyclobutanone oxime esters as alkyl radical donors is developed. Both primary and secondary alkyl groups can be selectively installed at the C4 position of terminal or cis-internal 3-alkenamides in moderate to good yield. This reaction offers a useful method for the diastereoselective synthesis of β-lactams bearing 4-cyanoalkyl β-substituents

  开发了一种新的协议，用于使用环丁酮肟酯作为烷基供体的未活化烯烃的酰胺定向铜催化的氨基烷基化。伯烷基和仲烷基都可以以中等至良好的产率选择性地安装在末端或顺式-内部3-烯酰胺的C4位置。该反应提供了用于非对映选择性合成带有4-氰基烷基β-取代基的β-内酰胺的有用方法。使用弱配位的抗衡阴离子作为Cu催化剂对于形成β-内酰胺产品至关重要。
• Discovery of Mechanism-Based Inactivators for Human Pancreatic Carboxypeptidase A from a Focused Synthetic Library
  作者：Sebastián A. Testero、Carla Granados、Daniel Fernández、Pablo Gallego、Giovanni Covaleda、David Reverter、Josep Vendrell、Francesc X. Avilés、Irantzu Pallarès、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00346

  日期：2017.10.12

  cancer. We describe the synthesis and kinetic characterization of a focused library of 22 thiirane- and oxirane-based potential mechanism-based inhibitors, which led to discovery of an inhibitor for the human pro-carboxypeptidase A1. Our structural analyses show that the thiirane-based small-molecule inhibitor penetrates the barrier of the pro-domain to bind within the active site. This binding leads to

  金属羧肽酶（MCP）参与许多生物过程，例如纤维蛋白溶解或炎症，发展，阿尔茨海默氏病和各种类型的癌症。我们描述了22种基于硫氧杂环丁烷和环氧乙烷的潜在机理为基础的抑制剂的聚焦库的合成和动力学表征，这导致了人类促羧肽酶A1抑制剂的发现。我们的结构分析表明，基于硫杂环丁烷的小分子抑制剂会穿透前结构域的屏障，从而在活性位点内结合。这种结合导致共价修饰催化性Glu270的化学反应。这些结果凸显了将结构，生物物理，在临床和工业应用中的体外，纤维素和/或体内定位。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Palladium‐Catalyzed Alkynylation of Alkenes via C−H Activation for the Preparation of Conjugated 1,3‐Enynes
  作者：Li‐Yun Guo、Qing Li、Yu‐Tao Liu、Lin Li、Yu‐Qing Ni、Yang Li、Fei Pan

  DOI：10.1002/adsc.202101365

  日期：2022.3.15

  A general palladium-catalyzed method for the direct alkynylation of unactivated alkenes via C−H activation, was successfully developed, with the assistance of 8-aminoquinoline. It is applicable to both internal and terminal unactivated alkenes with a broad functionality tolerance. This method shows good regio- and diastereoselectivity and provides an alternative approach for directing construct of

  在 8-氨基喹啉的帮助下，成功开发了一种通过 C-H 活化直接炔基化未活化烯烃的一般钯催化方法。它适用于具有广泛官能度公差的内部和末端未活化烯烃。该方法显示出良好的区域和非对映选择性，并为指导共轭 1,3-烯炔的构建提供了另一种方法。
• Activated alkyl- and allyl-alkali metal reagents: Contrasting behaviour towards ethylene
  作者：Constantinos G. Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83106-6

  日期：1993.7

  regioselectivity of the reaction of metallated hex-1-ene and (+)-α-pinene with CO2 could be substantially modified by the addition of Mg(OCH2CH2OEt)2. Addition of the latter also solubilizes the organometallic reagents. The allylmetallic products from the metallation of hex-1-ene and α-pinene added to ethylene under mild conditions. Whereas up to four molecules of ethylene added to metallated hex-1-ene, only one

  乙烯，己烯-1-己烯和（+）-α- pine烯很容易在甲基环己烷中以n BuLi / LiK（OCH 2 CH 2 NMe 2）2系统金属化。通过添加Mg（OCH 2 CH 2 OEt）2可以大大改变金属化的1-己烯和（+）-α-pine烯与CO 2的反应的区域选择性。。后者的添加也溶解了有机金属试剂。在温和条件下，将己烯-1-烯和α-pine烯金属化的烯丙基金属产物添加到乙烯中。尽管最多有四个乙烯分子被添加到金属化的1--1-烯中，但是根据反应物的比例，只有一个或两个被添加到金属化的α-pine烯中。涉及使用多种其他强碱（例如n BuLi / t C 5 H 11 OK和n BuM（M（Li，Na，K），添加和不添加TMEDA）的类似反应表明存在叔胺，除了有助于金属化反应外，对于添加的发生是必不可少的。