(S)-3,4-epoxy-2-butanone | 160798-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4-epoxy-2-butanone
• 英文别名: (S)-1-(oxiran-2-yl)ethanone；1-[(2S)-Oxiranyl]ethanone；1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 160798-42-5
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: YBWJKTAELMMCHQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-epoxy-2-butanone 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环氧乙烷 在 [(1-RR)-(Dibenzoyl-LTA)] 水 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153280

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• An Efficient Route to α,β-Epoxy Ketones of High Enantiomerical Purity
  作者：L. Pégorier、Y. Petit、A. Mambu、M. Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1994-25700

  日期：——

  Acylepoxides were obtained in high enantiomeric purity (ee = 92-99%) by addition of organolithium or Grignard reagents to enantiomerically pure methyl or ethyl 2,3-epoxypropanoates at low temperature ( - 85°C)

  通过在低温（-85°C）下将有机锂或格氏试剂添加到对映体纯的甲基或乙基2,3-环氧丙酸酯中，获得了高对映体纯度的酰基环氧化物（ee = 92-99%）。
• A synthetic route to anti aminoalkyl epoxides by stereocontrolled reductive amination of ketoepoxides
  作者：Laurent Pégorier、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1039/c39940000633

  日期：——

  anti-Aminoalkyl epoxides are synthesized in an enantiomerically pure form by stereoselective reductive amination of ketoepoxides derived from methyl glycidate with tetramethylammonium triacetoxyborohydride.

  氨基烷基环氧化物是由甘氨酸甲酯衍生的酮环氧化物与四甲基三乙酰氧基硼氢化铵进行立体选择性还原胺化而合成的对映体纯化合物。