N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide | 70216-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: Alpha-benzamido-3,4-dimethoxyacetophenone；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 70216-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UAMIORAKHQRYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide 在 mineral acid 作用下， 生成 2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  DE189483

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过天然羰基的 α-氨基化进行游离氨基转移

  摘要：

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202304990

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Bischler-napieralski reaction—II
  作者：Nobuo Itoh、Shigehiko Sugasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80030-2

  日期：1959.1

  Ethylene ketals of the type (I) cyclise in presence of phosphorus pentoxide in pyridine to give the ketal (II) which on hydrolysis yields 1-phenyl-6:7-dimethoxy-4-oxo-3:4-dihydroisoquinoline (III). 1-(4-oxo-cyclohexyl)-6:7-dimethoxy-3:4-dihydroisoquinoline (VIII) and 2-oxo-3-methyl-9:10-dimethoxy-1:2:3:4:6:7-hexahydro-11bH-benzo[a]-quinolizine (XV) were also synthesised.

  （I）型乙烯缩酮在吡啶中有五氧化二磷存在下环化生成缩酮（II），该缩酮在水解后产生1-苯基-6：7-二甲氧基-4-氧代-3：4-二氢异喹啉（III） ）。1-（4-氧代-环己基）-6：7-二甲氧基-3：4-二氢异喹啉（VIII）和2-氧代-3-甲基-9：10-二甲氧基-1：2：3：4：还合成了6：7-六氢-11bH-苯并[a]-喹啉（XV）。
• Pictet; Gams, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2949
  作者：Pictet、Gams

  DOI：——

  日期：——
• Robinson, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2170
  作者：Robinson

  DOI：——

  日期：——
• DE185598
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图