2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxazole | 1133215-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-oxazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1133215-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RUIBAXLBYQJMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  323.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄腈 、 乙醇醛缩二乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的4-烷氧基-2-恶唑啉的简便合成及反应机理的探讨

  摘要：

  摘要 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561386

文献信息

• Transformation of lignin model compounds to<i>N</i>-substituted aromatics<i>via</i>Beckmann rearrangement
  作者：Yinling Wang、Yiman Du、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00920a

  日期：——

  Here we present the highly effective cleavage of C–C bonds in lignin model compounds for the production of N-substituted aromatics in up to 96% total yield, including benzonitriles and amides, via oxime formation followed by Beckmann rearrangement (BR). The amides could be further hydrolyzed to anilines (>92% yield) and carboxylic acids (>90% yield), respectively. In addition, the employment of a substrate

  这里，我们提出的C-C键的高度有效的裂解在木质素模型化合物用于生产ñ -取代的芳族化合物在高达96％的总收率，包括苄腈和酰胺，经由肟形成随后贝克曼重排（BR）。酰胺可以分别进一步水解为苯胺（产率> 92％）和羧酸（> 90％）。另外，使用具有γ-OH基团的底物将导致形成C -2单取代的恶唑。还开发了一种涉及BR反应和水解的一锅法，可直接提供高达96％的苯甲腈，苯甲酰胺和苯胺总产率。这种策略使我们能够成功地将BR反应应用于木质素模型化合物的降解在温和条件下经过N-官能化的芳族产品。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Oxazoles via C−S Activation
  作者：Kyoungsoo Lee、Carla M. Counceller、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol900260g

  日期：2009.3.19

  The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。
• Facile Synthesis of Substituted 4-Alkoxy-2-oxazolines and Exploration of the Reaction Mechanism
  作者：Bo Li、Jiye Shi、Weiliang Zhu、Jianming Zhu、Xiaolong Li、Guimin Wang、Zhijian Xu、Shikai Tian、Adrian Hall、Jingshan Shen

  DOI：10.1055/s-0035-1561386

  日期：——

  4-alkoxy-2-oxazolines. The proposed reaction mechanism has been validated by quantum chemistry calculations, key intermediate synthesis, and NMR spectra. Substituted 4-alkoxy-2-oxazolines have been synthesized via the reaction of nitriles with beta-hydroxyacetals promoted by trifluoromethanesulfonic acid. The reaction is proposed to be initiated by the protonation of the acetals to produce carbocations that are then

  摘要 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。