4-(ethoxycarbonyl)-5-<(ethoxymethylphosphinyl)methyl>-2-oxazolin | 131131-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-5-<(ethoxymethylphosphinyl)methyl>-2-oxazolin
• 英文别名: Ethyl 5-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 131131-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₅P
• 分子量: 263.23
• InChiKey: CIZOVKRICVDZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-5-<(ethoxymethylphosphinyl)methyl>-2-oxazolin 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEISS, HANS-JOACHIM, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1783-1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl sulfide 、 甲醇 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUCHIGAMI, TOSHIO;YAMAMOTO, KAYOKO;NAKAGAWA, YUKI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 137-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of both enantiomers of phosphinothricin via asymmetric hydrogenation of .alpha.-acylamido acrylates
  作者：Hans Joachim Zeiss

  DOI：10.1021/jo00005a024

  日期：1991.3

  Both enantiomers of phosphinothricin (1), a naturally occuring amino acid that contains the unique methylphosphinate moiety, were prepared by asymmetric hydrogenation of alpha-acylamido acrylate precursors 7. L-1 and peptides containing L-1 are inhibitors of the enzyme glutamine synthetase (GS). Inhibition of GS is responsible for the antibiotical and herbicidal properties of these compounds. Synthesis of substrates 7 and parameters influencing the enantioselectivity are discussed. Substrate concentration and solvent polarity appear to have the most marked effects on enantiomeric excesses for a given catalyst system. Enantiomeric excesses reach 91 % for hydrogenations with (R,R)-NORPHOS- and (S,S)-CHIRAPHOS-derived catalysts.
• FUCHIGAMI, TOSHIO;YAMAMOTO, KAYOKO;NAKAGAWA, YUKI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 137-142
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、YAMAMOTO, KAYOKO、NAKAGAWA, YUKI

  DOI：——

  日期：——
• ZEISS, HANS-JOACHIM, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1783-1788
  作者：ZEISS, HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——