(E)-1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 116440-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-adamantyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 116440-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: HVLVTNMBNVQLQH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. G.; Skakovskii, E. D.; Korotyshova, G. P., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 10, p. 1602 - 1605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的四面体中间体作为烯醇锂前体的一锅法、望远镜式酰胺烯基化

  摘要：

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01269

文献信息

• Palladium-catalyzed acylation of activated alkenes with bridgehead acid chlorides
  作者：Kimihiko Hori、Masatomo Ando、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81080-7

  日期：1987.1

  Bridgehead acid chlorides 1a and 1b react with activated alkenes 2 in the presence of a catalytic amount of palladium and 1 equiv of a tertiary amine. The reaction proceeds regio- and stereoselectively at the terminal carbon atoms to yield acylated alkenes 3 with E-configuration.

  在催化量的钯和1当量的叔胺的存在下，桥头酰氯1a和1b与活化的烯烃2反应。反应在末端碳原子上进行区域选择性和立体选择性，以产生具有E-构型的酰化烯烃3。
• Synthesis and Transformations of Aryl-Substituted Alkenes of the Adamantane Series
  作者：S. A. Savel’eva、M. V. Leonova、M. R. Baimuratov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428018070047

  日期：2018.7

  Aryl-substituted alkenes of the adamantane series, 1-[(Z,E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]adamantane and 1-[(Z)-3-phenylprop-1-en-1-yl]adamantane, have been synthesized by the Wittig reaction. Their allylic bromination involves two concurrent reactions, radical substitution and raical addition. The different chemical behaviors of the aryl-substituted alkenes have been demonstrated in the Ritter reaction.

  金刚烷系列的芳基取代的烯烃，1-[（（Z，E）-3-苯基丙-2-烯-1-基]金刚烷和1-[（Z）-3-苯基丙-1-烯-1-基]金刚烷，已通过维蒂希反应合成。他们的烯丙基溴化涉及两个同时发生的反应，自由基取代和自由基加成。在Ritter反应中已经证明了芳基取代的烯烃的不同化学行为。根据烯烃的结构和酸催化剂的性质，产物为仲酰胺，磺酸衍生物和高金刚烷γ-磺内酯。
• 1-adamantyl chalcones for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Anderson Gloria L.

  公开号：US06864264B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  The present invention relates to the compounds of the general formula (I), a composition for and a method of treating breast cancer or other proliferative disorders in a subject using a compound of general formula [I], wherein the substituents are as defined in the specification.

  本发明涉及通式（I）化合物，一种用通式[I]化合物治疗乳腺癌或其他增生性疾病的组合物和方法，其中取代基如规范中定义。
• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral β-aminoalcohol as chiral catalyst or ligand
  作者：Kenso Soai、Makoto Okudo、Masanori Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71227-5

  日期：1991.1

  Optically active beta-substituted ketones of up to 94% e.e. were synthesized by the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones in the presence of either a catalytic or stoichiometric amount of chiral beta-aminoalcohol.