2-(adamantan-1-yl)but-3-en-2-ol | 81004-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 81004-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JLYWKBVKAPZRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)but-3-en-2-ol 在 [Rh(cycloocta-1,5-diene)(naphthalene)]BF₄ 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl [3-(4-adamantan-1-ylcyclohexa-1,4-dienyl)-propyl]-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methyl-2-phenylethyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环加成反应用于制备一系列“束缚” Ru（II）-二胺和氨基醇配合物的用途。

  摘要：

  已经制备了一系列用于酮的不对称转移氢化的催化剂。使用[4 + 2]环加成反应在反应顺序的关键步骤制备配合物。这提供了在特定位点进行修饰的合成催化剂的方法。

  DOI：

  10.1039/b700744b
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.

  摘要：

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1433

文献信息

• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• 塩素化ケトン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2020200290A

  公开（公告）日：2020-12-17

  【課題】天然物に広く見られ、生物学的に活性な物質として知られているα−メチレンケトン化合物を、α,α−ジ置換アリルアルコール化合物を原料に、重金属系等の高価な酸化剤を用いずに、環境負荷も少ない方法で効率的に製造する方法の提供。【解決手段】一般式（１）（式中、Ｒ１、及びＲ２は、夫々、アルキル基、芳香族炭化水素基、または脂環式炭化水素基であり、Ｒ１、及びＲ２は一緒になって脂肪族炭化水素環を形成していてもよい）で示されるα,α−ジ置換アリルアルコール化合物を、次亜塩素酸テトラアルキルアンモニウムの存在下に酸化させて、塩素化ケトン化合物を得る。この塩素化ケトン化合物は、塩基の存在下に脱塩化水素化することで、α−メチレンケトン化合物とすることができる。【選択図】なし

  题目：提供一种高效率、环境友好的方法，用α,α-二取代烯丙醇化合物作为原料，制造广泛存在于天然物中并被认为是生物活性物质的α-甲基酮化合物，而无需使用重金属等昂贵的氧化剂。 解决方案：使用一般式（1）（其中，R1和R2分别为烷基、芳香族碳氢基或脂环烷基，R1和R2可以一起形成脂肪族碳氢环）所示的α,α-二取代烯丙醇化合物，在次亚氯酸四烷基铵的存在下进行氧化，得到氯代酮化合物。该氯代酮化合物可以通过存在碱的条件下脱去氯化氢，从而得到α-甲基酮化合物。 选择图：无
• A Desaturative Approach for Aromatic Aldehyde Synthesis via Synergistic Enamine, Photoredox and Cobalt Triple Catalysis
  作者：Huaibo Zhao、Henry P. Caldora、Oliver Turner、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202201870

  日期：2022.4.25

  Synergistic enamine, photoredox and cobalt triple catalysis enables a desaturative approach for the preparation of aromatic aldehydes.

  协同烯胺、光氧化还原和钴三重催化为芳香醛的制备提供了一种去饱和方法。
• Cobalt‐Catalyzed Photo‐Semipinacol Rearrangement of Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Henry Lindner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202407827

  日期：2024.8.26

  A photo-semipinacol rearrangement of unactivated allylic alcohols is reported. Aliphatic as well as aromatic groups participate as migrating groups, yielding a variety of α,α-disubstituted ketones. The operationally simple conditions prescribe 1 mol % benzothiazinoquinoxaline as organophotocatalyst, 0.5 mol % Co-salen, and 10 mol % lutidinium triflate and, importantly, display reactivity complementary

  据报道，未活化的烯丙醇发生光-半频那醇重排。脂肪族和芳香族基团作为迁移基团参与，产生各种 α,α-二取代酮。操作简单的条件规定 1 mol% 苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂、0.5 mol% Co-salen 和 10 mol% 三氟甲磺酸钚，重要的是，显示出与使用布朗斯台德酸的程序互补的反应性。
• SVISHCHUK, A. A.;MATVIENKO, L. P.;BASALKEVICH, E. D.;BAKLAN, V. F., FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA, KIEV, 1981, N 13, 52-54
  作者：SVISHCHUK, A. A.、MATVIENKO, L. P.、BASALKEVICH, E. D.、BAKLAN, V. F.

  DOI：——

  日期：——