2-乙酰基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物 | 116082-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙酰基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-acetyl-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-acetyl-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-1,1-dioxide；2-Acetyl-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-1,1-dioxid；1-(2,2-Dioxo-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-yl)ethanone；1-(2,2-dioxo-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-yl)ethanone
• CAS: 116082-56-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: BETCANIICZJBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chlor-N-(2-cyano-aethyl)-1,8-naphthosulfam
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘舒坦及其取代衍生物的研究（舒坦化学，III）

  摘要：

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652981103
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1,8-萘磺内酰胺 生成 2-乙酰基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Sultams. I. Friedel-Crafts Reactions of 1,8-Naphthosultam and its Derivatives. The Rearrangement of N,N,-Di-(p-toluenesulfonyl)-aniline, N-Acyl- and N-Arylsulfonyl-1,8-naphthosultam Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a044

文献信息

• Dannerth, Journal of the American Chemical Society, 1907, vol. 29, p. 1320
  作者：Dannerth

  DOI：——

  日期：——
• Zincke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 205
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Juelicher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 196
  作者：Zincke、Juelicher

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of Sultams. I. Friedel-Crafts Reactions of 1,8-Naphthosultam and its Derivatives. The Rearrangement of N,N,-Di-(p-toluenesulfonyl)-aniline, N-Acyl- and N-Arylsulfonyl-1,8-naphthosultam Derivatives
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Ibrahim Ali

  DOI：10.1021/ja01622a044

  日期：1955.9
• Untersuchungen am 1,8-Naphthosultam und seinen substituierten Derivaten (Chemie der Sultame, III)
  作者：A. Mustafa、Mohamed I. Ali、Mohamed F. El-Miniawy

  DOI：10.1002/ardp.19652981103

  日期：——

  4‐Chlor‐1,8‐naphthosultam wurde durch Chlorierung von N‐Acetyl‐1,8‐naphthosultam und anschließende Hydrolyse erhalten. Bromierung von 1,8‐Naphthosultam mit Jodbromid führt hauptsächlich zum 4‐Bromderivat. Die Substitution von Jod in 4‐Stellung wird leicht durch die Behandlung von 1,8‐Naphthosultam oder seinen N‐substituierten Derivaten mit Jodmonochlorid erreicht.

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。