di(3-indolyl) selenide | 14293-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di(3-indolyl) selenide
• 英文别名: 3,3'-selanediyl-bis-indole；3,3'-Bis-indolyl-selenid；Di-indol-3-yl-selen；3-(1H-indol-3-ylselanyl)-1H-indole
• CAS: 14293-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂Se
• 分子量: 311.245
• InChiKey: ZREVWSHPBCYLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-碘丙基)(三甲基)硅烷 、 di(3-indolyl) selenide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到Trimethyl-[3-[3-[1-(3-trimethylsilylpropyl)indol-3-yl]selanylindol-1-yl]propyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Derivatives of Di(3-indolyl) Selenide

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000040769.55088.e3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 selenium 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到di(3-indolyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  催化剂触发的C-H活化形成高选择性C-S和C-Se键

  摘要：

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600589

文献信息

• Catalyst-Triggered Highly Selective C−S and C−Se Bond Formation by C−H Activation
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Beibei Ying、Hanxiao Liao、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600589

  日期：2016.9.21

  Nickel or iron salts catalyzing the selective synthesis of 3,3‐indolyl disulfide (diselenide) and 3,3‐indolyl thioether (selenide) directly from indole through C−H activation are reported. The effect of iodine element was beneficial in the novel metal‐catalyzed circulation system. A wide variety of functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。
• Synthesis and Cytotoxicity of Derivatives of Di(3-indolyl) Selenide
  作者：E. Abele、J. Popelis、I. Shestakova、I. Domracheva、P. Arsenyan、E. Lukevics

  DOI：10.1023/b:cohc.0000040769.55088.e3

  日期：2004.6
• Controllable Synthesis of Mono‐ and Bis‐sulfenylindoles from Indoles and Various Sulfenylation Agents Using KI/SeO ₂ System
  作者：Thewika Benchawan、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1002/ejoc.202200752

  日期：2022.10.13

  An efficient method for selective and controllable sulfenylation of indoles to synthesize mono- and bis-sulfenylindoles was reported by using a novel aerobic catalytic oxidation system KI/SeO2 for sulfenylation of indoles with disulfide/thiols. The method is scalable, not sensitive to moisture, and can proceed without metal catalyst.

  报道了一种有效的选择性和可控的吲哚亚磺酰化合成单和双亚磺酰吲哚的方法，该方法是使用新型好氧催化氧化系统 KI/SeO 2对二硫化物/硫醇对吲哚进行亚磺酰化。该方法具有可扩展性，对水分不敏感，并且可以在没有金属催化剂的情况下进行。