2-乙酰基-3-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 62664-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-Acetyl-3-benzoyl-buttersaeure-ethylester
• CAS: 62664-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LKIJMTWKWQFPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 2,4-dimethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为催化剂和反应介质：一种简单有效的 Paal-Knorr 呋喃合成方法

  摘要：

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1080/00397910902978049
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-溴苯丙酮 生成 2-乙酰基-3-甲基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮与硫化氢的酸催化反应：取代噻吩的简便方法

  摘要：

  各种1,4-二酮和2-乙氧基羰基-1,4-二酮已与H 2 S在酸性乙醇中反应，生成2,5-或更高取代的噻吩，这是由于最初形成的硫类似物的自发闭环反应所致起始二酮。在一些副产物中形成了相应的2-巯基-2，3-二氢噻吩和/或2，5-二巯基四氢噻吩。1,4-二苯基-1,4-二酮在相似的反应条件下表现异常，优先产生2,5-二苯基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80129-9

文献信息

• The synthesis and chemistry of azolenines. Part 18. Preparation of 3-ethoxycarbonyl-3-pyrroles the paal-knorr reaction, and sigmatropic rearrangements involving competitive ester migrations to c-2, c-4 and n.
  作者：Chiu Pak-Kan、Sannes Michael P.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81514-3

  日期：1990.1

  N-esters (13) of 1H-pyrroles via competitive [1,5]sigmatropic rearrangements. Isolable intermediate 2H-pyrrole-2-carboxylic esters (l2) are converted similarly into the same products, under the same conditions. Detection of 3H-pyrroles (4) as intermediates in the latter reaction demonstrates for the first time the reversibility of the thermal 2H-pyrrole to 3H-pyrrole interconversion.

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。
• The acid catalysed reaction of 1,4-diketones with hydrogen sulphide
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80129-9

  日期：1976.1

  with H2S in acidic ethanol to give 2,5- or higher substituted thiophens as resulting from a spontaneous ring-closure reaction of initially formed sulphur analogues of the starting diketones. In some the corresponding 2-mercapto-2,3-dihydrothiophens and/or 2,5-dimercaptotetrahydrothiophens were formed as by-products. 1,4-Diphenyl-1,4-diketones behaved exceptionally under similar reaction conditions yielding

  各种1,4-二酮和2-乙氧基羰基-1,4-二酮已与H 2 S在酸性乙醇中反应，生成2,5-或更高取代的噻吩，这是由于最初形成的硫类似物的自发闭环反应所致起始二酮。在一些副产物中形成了相应的2-巯基-2，3-二氢噻吩和/或2，5-二巯基四氢噻吩。1,4-二苯基-1,4-二酮在相似的反应条件下表现异常，优先产生2,5-二苯基呋喃。
• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• ARYLPIPERAZINE-CONTAINING PYRROLE 3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING DEPRESSIVE DISORDERS
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20110178091A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for preventing or treating depressive disorders. The present invention also provides a method for preparing the arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives or the pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating depressive disorders.

  本发明涉及一种新的芳基哌嗪含有吡咯3-羧酰胺衍生物的化合物（I），或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗抑郁症。本发明还提供了制备芳基哌嗪含有吡咯3-羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐的方法，包括含有它们的药物组合物，以及预防或治疗抑郁症的方法。
• PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1803709B1

  公开（公告）日：2013-01-02