2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯 | 61892-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯
• 中文别名: 3-乙酰基-4-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-acetyl-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 61892-42-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: SPSYXXWWMAAWGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-jiadifenolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxopropyl 3-oxobutanoate 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283

文献信息

• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。
• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Method for Producing 4-Aminobut-2-Enolides
  申请人：Lui Norbert

  公开号：US20100190990A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing 2,2-difluoroethylamine derivatives, wherein compounds of the general formula (IV) are reduced to the corresponding 2,2-difluoroethylamine derivatives of the general formula (III), where the A radical is as defined in the description:

  制备2,2-二氟乙胺衍生物的过程，其中通式（IV）的化合物被还原为相应的通式（III）的2,2-二氟乙胺衍生物，其中A基团如描述中所定义：
• Synthesis of (−)-11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin: Neurotrophic Sesquiterpenes Cause Hyperexcitation
  作者：Masaki Ohtawa、Michael J. Krambis、Rok Cerne、Jeffrey M. Schkeryantz、Jeffrey M. Witkin、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.7b04206

  日期：2017.7.19

  neurotrophic sesquiterpenes, trace plant metabolites that enhance neurite outgrowth in cultured neurons. We report its synthesis in six steps from a butenolide heterodimer via its likely biosynthetic precursor, 3,6-dideoxy-10-hydroxypseudoanisatin, here identified as the chain tautomer of 1. Access to the tashironin chemotype fills a gap in a comparison set of convulsive and neurotrophic sesquiterpenes, which

  11- O- Debenzoyltashironin（1）是神经营养倍半萜的成员，是一种痕量植物代谢产物，可增强神经元在神经元中的生长。我们报告了从丁烯内酯异二聚体通过其可能的生物合成前体3,6-dideoxy-10-hydroxypseudoanisatin，这里确定为1的链互变异构体的六个步骤的合成。使用tashironin的化学型填补了惊厥性和神经营养性倍半萜的比较中的空白，我们假设它们具有相同的靶标。在这里，我们显示这两个类别相互过度兴奋大鼠皮质神经元，与抑制性通道的拮抗作用和去极化诱导的神经突增生的机制相一致。
• Beugelmans, Rene; Amrollah-Madjdabadi; Frinault, Thierry, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1019 - 1030
  作者：Beugelmans, Rene、Amrollah-Madjdabadi、Frinault, Thierry、Morris, Angela D.、Gharbaoui, Tawfik、et al.

  DOI：——

  日期：——