1,3-dichloro-3-methyl-pentan-2-one | 57539-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dichloro-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dichloro-3-methylpentan-2-one
• CAS: 57539-85-2
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD18815508
• 分子量: 169.051
• InChiKey: YGFAVUCFXBLBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-3-methyl-pentan-2-one 在 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 4-chloro-2-ethyl-2-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)烯丙基阳离子的生成及其与1,3-二烯的反应。3 + 4 .fwdarw 机制的变化。7 与溶剂环加成

  摘要：

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。

  DOI：

  10.1021/ja00369a031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 磺酰氯 作用下， 反应 25.0h， 以53%的产率得到1,3-dichloro-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二卤酮与钠丙二酸酯的 Favorskii 型重排导致共轭烯酮衍生物

  摘要：

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2295

文献信息

• The favorskii rearrangement of dichlorinated methylketones
  作者：N. Schamp、N. De Kimpe、W. Coppens

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80198-0

  日期：1975.1

  Twenty-two dichlorinated methylketones have been submitted to Favorskii rearrangement in NaOMeMeOH. Distribution of products is strongly dependent on substitution. Primary dichloromethyl-ketones (R2 = H) gave rise to Favorskii esters only. Results are explained by a cyclopropanone intermediate, which is formed stereospecifically by disrotative closure of a delocalized zwitter-ion. Opening of the cyclopropanone

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。
• Electrochemically Induced N-Acryloylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2765::aid-ejoc2765>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  A new method for N-acryloylation of Evans’ chiral auxiliaries (oxazolidin-2-ones) with α,α′-dichloro ketones in the presence of the electrogenerated base 2-pyrrolidone anion is described. N-Enoyloxazolidin-2-ones are obtained, under mild reaction conditions, in good to high yields.

  描述了一种在电生成的碱 2-吡咯烷酮阴离子存在下用 α,α'-二氯酮对 Evans 手性助剂 (oxazolidin-2-ones) 进行 N-丙烯酰化的新方法。N-Enoyloxazolidin-2-ones 在温和的反应条件下以良好到高产率获得。
• SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、TANAKA, MASAYUKI、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;ISHIKAWA, MUTSUMI;AMANO, EIICHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2295-2297
  作者：SAKAI, TAKASHI、ISHIKAWA, MUTSUMI、AMANO, EIICHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• CARLSON R., ACTA. CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 646-650
  作者：CARLSON R.

  DOI：——

  日期：——