3-bromoethynyl-4,6-dichloro-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid | 153436-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoethynyl-4,6-dichloro-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-Bromoethynyl)-4,6-dichloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 153436-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrCl₂NO₃Si
• 分子量: 463.23
• InChiKey: SKRBFNVEUNPJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoethynyl-4,6-dichloro-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,6-dichloro-3-[(2-phenylcarbamoyl)-ethynyl]-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indole-2-carboxylates: Versatile Introduction of a Carbamoyl Moiety at the C-3 Position

  摘要：

  This paper deals with a novel and versatile synthetic approach for the introduction of a functionalized ethynyl side chain at the C-3 position of the 2-carboxyindole nucleus. The key step of this process is represented by the coupling reaction between the dianion deriving from the 2-carboxylate-3-acetylide with different isocyanates.

  DOI：

  10.1080/00397919908085936
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromoethynyl-4,6-dichloro-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indole-2-carboxylates: Versatile Introduction of a Carbamoyl Moiety at the C-3 Position

  摘要：

  This paper deals with a novel and versatile synthetic approach for the introduction of a functionalized ethynyl side chain at the C-3 position of the 2-carboxyindole nucleus. The key step of this process is represented by the coupling reaction between the dianion deriving from the 2-carboxylate-3-acetylide with different isocyanates.

  DOI：

  10.1080/00397919908085936