5,6-dihydro-4b,11b-diaza-benzo[e]aceanthrylene-7,12-dione | 27126-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4b,11b-diaza-benzo[e]aceanthrylene-7,12-dione
• 英文别名: 5,6-dihydro-4b,11b-diaza-benz[e]aceanthrylene-7,12-dione；5,6-Dihydro-4b,11b-diaza-benz[e]aceanthrylen-7,12-dion；1,2-Dihydro-7b,12b-diazabenzaceanthrylen-3,8-dion；5,6-dihydro-7H,12H-4b,11b-diazabenzo[e]aceanthrylene-7,12-dione；1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2,4,6,9(20),13,15,17-heptaene-8,19-dione
• CAS: 27126-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: BWHHRKLHEQHRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C
• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4b,11b-diaza-benzo[e]aceanthrylene-7,12-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到7,8-dihydrobenzo[d]quinazolo[1,2,3-a,b][1,3]diazonane-1,9,10,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  多环体系的不对称催化氧化裂解：阻转异构二氮杂烷和二氮杂烷的合成

  摘要：

  多环系统中内部双键的氧化裂解可让您获得包含中型至大型环的化合物。在本例中，由m CPBA介导的（m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）氧化裂解反应产生的含9元和10元环的化合物显示出各向异性。多环体系与催化量的四氧化钌的反应，然后进行二醇的裂解，达到了相同的合成目标。使用Nishiyama–Beller钌基催化剂可以合成光学富集的样品，从而提供了第一个非选择性氧化裂解反应的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201003188
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoyl]amino]benzoate 反应 0.33h， 以70%的产率得到5,6-dihydro-4b,11b-diaza-benzo[e]aceanthrylene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二氮杂[ e ]乙炔核心结构的杂环的平行合成和光谱分析

  摘要：

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.049

文献信息

• Reactions of methyl anthranilate with ethyl γ-bromobutyrate
  作者：I. McCall、G. R. Proctor、L. Purdie

  DOI：10.1039/j39700001126

  日期：——

  When methyl anthranilate and ethyl γ-bromobutyrate are heated together, various products are formed: above 125° the main product is a yellow compound for which a 7b,12b-diazabenz[e]aceanthrylene structure is postulated.

  当邻氨基苯甲酸甲酯和γ-溴丁酸乙酯一起加热时，形成各种产物：在125°以上，主要产物是黄色化合物，假定该化合物具有7b，12b-二氮杂苯并[ e ]乙炔结构。
• The Synthesis of 1-Benzazepine Derivatives as Model Compounds Related to Apo-β-Erythroidine^1,2
  作者：B. D. Astill、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01620a034

  日期：1955.8
• Moehrle; Seidel, Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1595,1596
  作者：Moehrle、Seidel

  DOI：——

  日期：——
• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。
• Asymmetric Catalytic Oxidative Cleavage of Polycyclic Systems: The Synthesis of Atropisomeric Diazonanes and Diazecanes
  作者：Alan M. Jones、Gu Liu、Magali M. Lorion、Stephen Patterson、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/chem.201003188

  日期：2011.5.9

  internal double bonds in polycyclic systems can give access to compounds containing medium‐ to large‐sized rings. In this example, the nine‐ and ten‐membered ring containing compounds that resulted from the mCPBA‐mediated (mCPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid) oxidative cleavage reaction were shown to exhibit atropisomerism. The reaction of the polycyclic system with catalytic amounts of ruthenium tetraoxide

  多环系统中内部双键的氧化裂解可让您获得包含中型至大型环的化合物。在本例中，由m CPBA介导的（m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）氧化裂解反应产生的含9元和10元环的化合物显示出各向异性。多环体系与催化量的四氧化钌的反应，然后进行二醇的裂解，达到了相同的合成目标。使用Nishiyama–Beller钌基催化剂可以合成光学富集的样品，从而提供了第一个非选择性氧化裂解反应的实例。