2-Acetyl-4-chlor-cyclopent-4-en-1.3-dion | 4056-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-4-chlor-cyclopent-4-en-1.3-dion
• 英文别名: 2-Acetyl-4-chlorocyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 4056-66-0
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: NBPTZGLFOWQMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-4-chlor-cyclopent-4-en-1.3-dion 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以53%的产率得到4-chlorocyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 2-acetylcyclopent-4-ENE-l,3-diones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02974936
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟氯苯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-Acetyl-4-chlor-cyclopent-4-en-1.3-dion
  参考文献：
  名称：

  部分2-乙酰环戊-4-烯-1,3-二酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来

  DOI：

  10.1007/bf02508410

文献信息

• Hydrindan 2-acetyl-1,3-diones: Synthesis and antimicrobial activity
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova

  DOI：10.1007/bf02465829

  日期：1998.11

  analgesic, anticonvulsire, and antihistamine [1, 2]. At the same time, the properties of hydroaromatic analogs of 2-acylinclan-1,3-diones with different degrees of saturation were not studied, which is most probably explained by their low accessibility. A comparatively simple approach to the synthesis of these compounds may consist in the [4 + 2]cycloaddition of readily available 2-acetylcyclopent-4-ene1

  据报道，2-acylindan-1,3-二酮表现出广泛的药理活性，包括抗菌、抗凝、解痉、镇痛、抗惊厥和抗组胺 [1, 2]。同时，没有研究具有不同饱和度的 2-acylinclan-1,3-二酮的氢芳烃类似物的性质，这很可能是由于它们的低可及性。合成这些化合物的一种相对简单的方法可能是将容易获得的 2-乙酰环戊-4-烯 1,3-二烯 [3] [4 + 2] 环加成成相应的 1,3-二烯。这项工作的目的是研究环戊烯 13,13'-三酮 (la-Ie) 在热二烯合成与 1,3-二烯（如 2,3-二甲基丁-1,3-二烯）反应中的亲二烯活性。 I0、l-乙烯基环己-l-烯(m)和3，4-二氢-1-乙烯基-6-甲氧基萘 (IV)。我们还对合成的加合物的抗菌特性进行了表征。RI = el，R 2 = H (c)；R t = Br，R2 = H (d)；RI = R 2 = CI (e)。