3-{[(anilinocarbonyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid ethyl ester | 496955-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(anilinocarbonyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,6-dichloro-3-[[2-hydroxyethyl(phenylcarbamoyl)amino]methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 496955-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₄
• 分子量: 450.321
• InChiKey: QQFHLDZZZUZHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(anilinocarbonyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以13%的产率得到4,6-dichloro-3-[(2-oxo-3-phenyl-1-imidazolidinyl)mehyl]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸作为配体，对NMDA受体的甘氨酸结合位点具有高亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新颖的C-3取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸，以研究在此特定位置上不同氢键供体和受体基团对NMDA受体甘氨酸位点亲和力的影响。这些具有开环（胺，磺酰胺，酰胺，尿素）和环状取代基（咪唑啉丁-2-酮，（硫代）乙内酰脲）的新颖的3-吲哚基甲基衍生物导致发现在C-3位带有乙内酰脲取代基的化合物吲哚核中最有前途的。在这个系列中，乙内酰脲，尿素和咪唑烷基-2-酮被确定为非常有效的甘氨酸位点特异性配体[（3）H] MDL 105,519与猪皮质脑膜结合的抑制剂。由于乙内酰脲可以通过通用的合成方法生产，对乙内酰脲取代的化合物进行了进一步的修饰，以阐明乙内酰脲的3位上的芳香族和脂族部分以及空间受阻化合物（5-取代乙内酰脲）的影响。根据在[[3] H] MDL 105,519置换实验中获得的药理数据和新兴的结构-活性关系，我们确认了现有的药效团模型，该模型表明氢键受体和芳香取代基位于3位吲哚是高亲和力的关键特征。Log

  DOI：

  10.1021/jm020955n
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{[(anilinocarbonyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸作为配体，对NMDA受体的甘氨酸结合位点具有高亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新颖的C-3取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸，以研究在此特定位置上不同氢键供体和受体基团对NMDA受体甘氨酸位点亲和力的影响。这些具有开环（胺，磺酰胺，酰胺，尿素）和环状取代基（咪唑啉丁-2-酮，（硫代）乙内酰脲）的新颖的3-吲哚基甲基衍生物导致发现在C-3位带有乙内酰脲取代基的化合物吲哚核中最有前途的。在这个系列中，乙内酰脲，尿素和咪唑烷基-2-酮被确定为非常有效的甘氨酸位点特异性配体[（3）H] MDL 105,519与猪皮质脑膜结合的抑制剂。由于乙内酰脲可以通过通用的合成方法生产，对乙内酰脲取代的化合物进行了进一步的修饰，以阐明乙内酰脲的3位上的芳香族和脂族部分以及空间受阻化合物（5-取代乙内酰脲）的影响。根据在[[3] H] MDL 105,519置换实验中获得的药理数据和新兴的结构-活性关系，我们确认了现有的药效团模型，该模型表明氢键受体和芳香取代基位于3位吲哚是高亲和力的关键特征。Log

  DOI：

  10.1021/jm020955n