2-(4-propylphenyl)-1H-indole | 109066-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-propylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-propylphenyl)indole
• CAS: 109066-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: SFECZZYOWGSSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-propylphenyl)-1H-indole 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(4-propylphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2- arylquinazolin -4-胺有效的合成通过2- arylindoles一个铜催化diazidation和扩环级联†

  摘要：

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。

  DOI：

  10.1039/c8cc07721e
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 2-(4-propylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• 苯并[1,3,5]三唑辛酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106946808A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明涉及一种苯并[1,3,5]三唑辛酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物在催化剂作用下，在氧气氛围下在有机溶剂中于20‑90℃下反应，得到式(III)所示的化合物，其中，反应路线如下式：其中，R1选自苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基或烷基；R2选自氢、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤素；R3选自苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、噻吩基或取代噻吩基。本发明提供的方法反应条件温和，环境友好。
• Copper-catalyzed construction of eight-membered rings via oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines: efficient synthesis of benzo[1,3,5]triazocin-6(5H)-ones
  作者：Wen-Bin Cao、Xue-Qiang Chu、Yu Zhou、Ling Yin、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc02815f

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles in one pot by copper-catalyzed oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines has been described. This protocol features easily available substrates and high step-economy. More importantly, dioxygen as the most ideal oxidant was employed under mild reaction conditions. A variety of valuable

  已经描述了通过铜催化的氧化环扩展和吲哚与with的分子间环化测序在一个罐中新颖且有效地合成八元氮杂环的方法。该协议具有易于获取的衬底和高步进经济性的特点。更重要的是，在温和的反应条件下采用了最理想的氧化剂二氧。各种带有官能团的有价值的苯并[1,3,5]三唑-6-6（5 H）-one衍生物以中等到良好的产率组装。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation of Imines toward Diverse Indoles
  作者：Han Long、Kunhua Xu、Shanshan Chen、Jin Lin、Dan Wu、Bo Wu、Xu Tian、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00600

  日期：2019.5.3

  An efficient nickel-catalyzed intramolecular direct arylation of imines with challenging aryl chlorides has been developed. The versatile nickel catalysis made use of easily accessible imines and delivered diversely decorated 2-arylindoles of considerable importance to biological and medicinal chemistry.

  已经开发出具有挑战性的芳基氯化物的亚胺的有效的镍催化的分子内直接芳基化。多功能的镍催化利用容易获得的亚胺，并提供了对生物和药物化学相当重要的装饰多样化的2-芳基吲哚。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。